HETEROATOM ROLE IN THE FORMATION OF THE SPECTRAL-LUMINESCENT PROPERTIES OF THE 21-THIA- AND 21,23-DITHIA-5,10,15,20-TETRAPHENYLPORPHYRIN IN SOLUTIONS
Abstract
The spectral-luminescent properties of the 21-thia-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin and 21,23-dithia-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin were studied in solutions at 293 K. The origin of the spectral shifts upon heterosubstitution was discussed on the basis of the Gouterman four-orbital model. It was shown that the quenching of the fluorescence of heteroporphyrins is due to the effect of the internal heavy atom, the role of which plays heteroatom of the thiophene ring.
About the Authors
I. V. Vershilovskaya
Belarusian State Technological University
Belarus
Minsk, 220006
Belarus
Minsk, 220006
L. S. Liulkovich
Belarusian State Technological University; RUE Belmedpraparaty
Belarus
Minsk, 220006; Minsk, 220007
Belarus
Minsk, 220006; Minsk, 220007
S. G. Pukhovskaya
Ivanovo State University of Chemistry and Technology
Russian Federation
Ivanovo, 153000
Russian Federation
Ivanovo, 153000
Yu. B. Ivanova
G. A. Krestov Institute of Solution Chemistry of Russian Academy of Sciences
Russian Federation
Ivanovo, 153045
Russian Federation
Ivanovo, 153045
A. O. Plotnikova
Ivanovo State University of Chemistry and Technology
Russian Federation
Ivanovo, 153000
Russian Federation
Ivanovo, 153000
M. M. Kruk
Belarusian State Technological University
Belarus
Minsk, 220006
Belarus
Minsk, 220006
References
1. L. Latos-Grazynski. In: “The Porphyrin Handbook”, Eds. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guillard, New York (2000) 361—416
2. I. Gupta, M. Ravikanth. Coord. Chem. Rev., 250 (2006) 468—518
3. T. Chatterjee, V. S. Shetti, R. Sharma, M. Ravikanth. Chem. Rev., 117 (2016) 3254—3328
4. M. J. Braodhurst, R. Grigg, A. V. Johnson. J. Chem. Soc. D (1969) 1480—1482
5. M. J. Braodhurst, R. Grigg, A. V. Johnson. J. Chem. Soc. D (1970) 807—809
6. M. J. Braodhurst, R. Grigg, A. V. Johnson. J. Chem. Soc. C (1971) 3681—3690
7. R. P. Pandian, T. K. Chendrasekar, G. S. S. Saini, A. L. Verma. J. Chem. Soc., Faraday Trans., 89 (1993) 677—682
8. P. G. Van Patten, A. P. Shreve, J. S. Lindsy, R. J. Donohoe. J. Phys. Chem. B, 102 (1998) 4209—4216
9. B. Sridevi, S. J. Narayanan, A. Shrinivasan, M. V. Reddy, T. K. Chandrasekar. J. Porph. Phthal., 2 (1998) 69—78
10. S. Rai, M. Ravikanth. Tetrahedron., 63 (2007) 2455—2465
11. C. E. Stilts, M. I. Nelen, D. G. Hilmey, S. R. Davies, S. O. Gollnick, A. R. Oseroff, S. L. Gibson, R. Hilf, M. R. Detty. J. Med. Chem., 43 (2000) 2403—2410
12. D. G. Hilmey, M. Abe, M. I. Nelen, C. E. Stilts, G. A. Baker, S. N. Baker, F. V. Bright, S. R. Davies, Gollnick, A. R. Oseroff, S. L. Gibson, R. Hilf, M. R. Detty. J. Med. Chem., 45 (2002) 449—461
13. Y. You, S. L. Gibson, R. Hilf, S. R. Davies, A. R. Oserfoff, I. Roy, T. Y. Ohulchanskyy, E. J. Bergey, M. R. Detty. J. Med. Chem., 46 (2003) 3734—3747
14. T. Higashino, H. Imahori. Dalton Trans., 44 (2015) 448—463
15. J. S. Linsdey, S. Prathapan, T. E. Johnson, R. W. Wagner. Tetrahedron., 50 (1994) 8941—8968
16. R. P. Pandian, D. Reddy, N. Chidambaram, T. K. Chandrashekar. Chem. Sci., 102 (1990) 307—318
17. J. N. Demas, G. A. Crosby. J. Phys. Chem., 75 (1971) 991—1024
18. I. V. Vershilovskaya, S. Stefani, P. Verstappen, T. H. Ngo, I. G. Scheblykin, W. Dehaen, W. Maes, M. M. Kruk. Macroheterocycles, 10 (2017) 257—267
19. Б. Д. Березин, Д. Б. Березин. Курс современной органической химии, Москва, Высшая школа (1999)
20. M. Gouterman. In: “The Porphyrins”, 3, Ed. D. Dolphin, New York (1978) 1—165
21. Е. С. Люлькович, Н. Н. Крук. Труды БГТУ, Физико-математические науки и информатика, 6 (2015) 63—67
22. T. Bruhn, C. Brückner. Phys. Chem. Chem. Phys., 17 (2015) 3560—3569
23. R. P. Pandian, D. Reddy, N. Chidambaram, T. K. Chandrasekhar. Proc. Ind. Acad. Sci., 102 (1990) 307—315
24. S. L. Murov, I. Carmichael, G. L. Hug. Handbook of Photochemistry, 2 nd ed., New York (1993)
25. С. Мак-Глинн, Т. Адзуми, М. Киносита. Молекулярная спектроскопия триплетного состояния, пер. с англ., Москва, Мир (1972)
26. Н. Н. Крук. Строение и оптические свойства тетрапиррольных соединений, Минск, БГТУ (2019)
27. D. J. Quimby, F. R. Longo. J. Am. Chem. Soc., 94 (1975) 5112—5117
28. Г. Д. Егорова, В. Н. Кнюкшто, К. Н. Соловьев, М. П. Цвирко. Опт. и спектр., 48 (1980) 1101—1109
29. V. N. Knyukshto, K. N. Solovyov, G. D. Egorova. Biospectroscopy, 4 (1998) 121—133
30. E. G. Azenha, A. C. Serra, M. Pineiro, M. M. Pineira, J. Seixas de Melo, L. G. Arnaut, S. J. Fromosinho, A. M. d’A. Rocha Gonsalves. Chem. Phys., 280 (2002) 177—190
31. К. Н. Соловьев, Е. А. Борисевич. Успехи физ. наук, 175 (2005) 247—270
Review
For citations:
Vershilovskaya I.V., Liulkovich L.S., Pukhovskaya S.G., Ivanova Yu.B., Plotnikova A.O., Kruk M.M. HETEROATOM ROLE IN THE FORMATION OF THE SPECTRAL-LUMINESCENT PROPERTIES OF THE 21-THIA- AND 21,23-DITHIA-5,10,15,20-TETRAPHENYLPORPHYRIN IN SOLUTIONS. Zhurnal Prikladnoii Spektroskopii. 2020;87(2):181-188. (In Russ.)
Views: 358
Email this article 