PRODUCTS IDENTIFICATION OF REACTION OF 2,2-DI(4-NITROPHENYL)-1-CHLORETHENE AND 2,2-DI(4-NITROPHENYL)-1,1-DICHLOROETHENE WITH SODIUM NITRITE
Abstract
We established the structures of the products of reactions of 2,2-di (4-nitrophenyl)-1-chloroethene and 2,2-di (4-nitrophenyl)-1,1-dichloroethene with sodium nitride and their ratio by 1H NMR and IR spectroscopy, chromatography-mass spectrometry, data from balance experiments, and high performance liquid chromatography. It is shown that in the reaction of 2,2-di (4-nitrophenyl)-1-chloroethene with a nitrite ion in dimethylformamide, 4,4'-dinitrobenzophenone, oxime of 4,4'-dinitrobenzophenone, and 4,4'-dinitrobenzanilide are formed at a ratio of 50, 30, and 20%, respectively. The reaction products of 2,2-di (4-nitrophenyl)-1,1-dichloroethene with NaNO2 in DMF are 4,4'-dinitrobenzophenone (95–97%) and oxime of 4,4′-dinitrobenzophenone (2.5-3.0%).
About the Authors
E. A. Guzov Гузов
P. G. Demidov Yaroslavl State University
Russian Federation
Russian Federation
Yaroslavl, 150003
V. N. Kazin
P. G. Demidov Yaroslavl State University
Russian Federation
Russian Federation
Yaroslavl, 150003
M. B. Kuzhin
P. G. Demidov Yaroslavl State University
Russian Federation
Russian Federation
Yaroslavl, 150003
References
1. А. Л. Русанов, М. Л. Кештов, А. А. Кириллов, В. В. Киреев, С. В. Кештова, П. В. Петровский. Высокомол. cоед., 42, № 11 (2000) 1947—1951
2. М. Л. Кештов, А. Л. Русанов, В. В. Киреев, С. В. Кештова, П. В. Петровский, А. А. Кириллов. Высокомол. cоед., 43, № 6 (2001) 963—969
3. B. Batanero, M. Ramirez-Moreno, F. Barba. Tetrahedron Lett., 57, N 21 (2016) 2290—2293; doi: 10.1016/j.tetlet.2016.04.046
4. W. Qin, G. Fang, Y. Wang, T. Wu, C. Zhu. Chemosphere, 148 (2016) 68—76; doi: 10.1016/j.chemosphere.2016.01.020
5. Neerja, J. Grewal, A. Bhattacharya, S. Kumar, D. K. Singh, S. K. Khare. J. Environ. Sci. Health., 51, N 12 (2016) 809—816; doi: 10.1080/03601234.2016.1208455
6. Z. Erdem, J. T. Cutright. Environ. Earth Sci., 75, N 18 (2016) 1267—1276; doi: 10.1007/s12665-016-6057-8
7. A. K. Hall, J. M. Harrowfield, R. J. Hart, P. G. McCormick. Environ. Sci. Technol., 30, N 12 (1996) 3401—3407; doi: 10.1021/es950680j
8. C. Liu, S. Li, R. Gao, J. Dang, W. Wang, Q. Zhang. J. Environ. Sci., 26 (2014) 601—607; doi: 10.1016/S1001-0742(13)60388-5
9. C. M. McGuire, D. G. Peters. Electrochim. Acta, 137 (2014) 423—430; doi: 10.1016/j.electacta.2014.05.127
10. E. J. Bylaska, D. A. Dixon, A. R. Felmy, E. Aprà, T. L. Windus, C. Guo Zhan, P. G. Tratnyek. J. Phys. Chem. A, 108, N 27 (2004) 5883—5893; doi: 10.1021/jp0312316
11. А. Л. Русанов, М. Л. Кештов, С. В. Кештова, П. В. Петровский, Ю. Ф. Кундина. Высокомол. cоед., 42, № 11 (2000) 1931—1935
12. В. Н. Казин, С. Г. Сибриков, В. В. Копейкин, Г. С. Миронов, А. Л. Русанов, Г. В. Казакова. Бюлл. изобр. № 42, опубл. 15.11.90, а. с. 1606507 (1990)
13. В. Н. Казин, С. Г. Сибриков, В. В. Копейкин, Г. С. Миронов. ЖОрХ, 27, № 2 (1991) 380—382
14. С. Г. Сибриков, В. Н. Казин, В. В. Копейкин. ЖОрХ, 30, № 7 (1994) 1080—1082
15. С. Г. Сибриков, В. Н. Казин, В. В. Копейкин, Т. Н. Орлова. Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол., 38, № 6 (1995) 32—36
16. С. Г. Сибриков, Н. Г. Сапожникова, Н. Г. Савинский, Г. С. Миронов, В. Н. Казин. Хим. технол., № 6 (2003) 13—15
17. Н. Г. Савинский, Н. Г. Сапожникова, С. Г. Сибриков, В. Н. Казин. Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол., 46, № 5 (2003) 26—30
18. В. Н. Казин, Н. Г. Савинский, С. Г. Сибриков, Н. Г. Сапожникова, О. П. Яблонский. Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол., 47, № 6 (2004) 28—33
19. В. Н. Казин, С. Г. Сибриков, С. О. Подаруев, Н. Г. Сапожникова, В. В. Плахтинский. Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол., 52, № 8 (2009) 16—19
20. Е. А. Гузов, В. Н. Казин, А. А. Жукова. ЖОХ, 88, № 10 (2018) 1595—1601
21. Препаративная органическая химия, под ред. Н. С. Вульфсона, Москва, ГХИ (1959) 171
22. M. G. O. Santana-Marques, A. J. V. Ferrer-Correia, M. L. Gross. Analyt. Chem., 61 N 13 (1989) 1442—1447; doi:10.1021/ac00188a028
23. Dupont Merck Pharmaceutical company US 5879657 (1999)
Review
For citations:
E.A., Kazin V.N., Kuzhin M.B. PRODUCTS IDENTIFICATION OF REACTION OF 2,2-DI(4-NITROPHENYL)-1-CHLORETHENE AND 2,2-DI(4-NITROPHENYL)-1,1-DICHLOROETHENE WITH SODIUM NITRITE. Zhurnal Prikladnoii Spektroskopii. 2020;87(2):261-267. (In Russ.)
Views: 315
Email this article 