ИДЕНТИФИКАЦИЯ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИЙ 2,2-ДИ(4-НИТРОФЕНИЛ)-1-ХЛОРЭТЕНА И 2,2-ДИ(4-НИТРОФЕНИЛ)-1,1-ДИХЛОРЭТЕНА С НИТРИТОМ НАТРИЯ

Методами ЯМР 1Н- и ИК спектроскопии, хромато-масс-спектрометрии, данными балансовых опытов и высокоэффективной жидкостной хроматографии установлены структуры образующихся продуктов реакций 2,2-ди(4-нитрофенил)-1-хлорэтена и 2,2-ди(4-нитрофенил)-1,1-дихлорэтена с нитритом натрия и их соотношение. Показано, что в реакции 2,2-ди(4-нитрофенил)-1-хлорэтена с нитрит-ионом в диметилформамиде образуются 4,4'-динитробензофенон, оксим 4,4'-динитробензофенона и 4,4'-динитробензанилид в соотношении 50, 30 и 20 % соответственно. Продуктами взаимодействия 2,2-ди(4-нитрофенил)-1,1-дихлорэтена с NaNO₂ в ДМФА являются 4,4'-динитробензофенон (95—97 %) и оксим 4,4'-динитробензофенона (2.5—3.0 %).

1. А. Л. Русанов, М. Л. Кештов, А. А. Кириллов, В. В. Киреев, С. В. Кештова, П. В. Петровский. Высокомол. cоед., 42, № 11 (2000) 1947—1951

2. М. Л. Кештов, А. Л. Русанов, В. В. Киреев, С. В. Кештова, П. В. Петровский, А. А. Кириллов. Высокомол. cоед., 43, № 6 (2001) 963—969

3. B. Batanero, M. Ramirez-Moreno, F. Barba. Tetrahedron Lett., 57, N 21 (2016) 2290—2293; doi: 10.1016/j.tetlet.2016.04.046

4. W. Qin, G. Fang, Y. Wang, T. Wu, C. Zhu. Chemosphere, 148 (2016) 68—76; doi: 10.1016/j.chemosphere.2016.01.020

5. Neerja, J. Grewal, A. Bhattacharya, S. Kumar, D. K. Singh, S. K. Khare. J. Environ. Sci. Health., 51, N 12 (2016) 809—816; doi: 10.1080/03601234.2016.1208455

6. Z. Erdem, J. T. Cutright. Environ. Earth Sci., 75, N 18 (2016) 1267—1276; doi: 10.1007/s12665-016-6057-8

7. A. K. Hall, J. M. Harrowfield, R. J. Hart, P. G. McCormick. Environ. Sci. Technol., 30, N 12 (1996) 3401—3407; doi: 10.1021/es950680j

8. C. Liu, S. Li, R. Gao, J. Dang, W. Wang, Q. Zhang. J. Environ. Sci., 26 (2014) 601—607; doi: 10.1016/S1001-0742(13)60388-5

9. C. M. McGuire, D. G. Peters. Electrochim. Acta, 137 (2014) 423—430; doi: 10.1016/j.electacta.2014.05.127

10. E. J. Bylaska, D. A. Dixon, A. R. Felmy, E. Aprà, T. L. Windus, C. Guo Zhan, P. G. Tratnyek. J. Phys. Chem. A, 108, N 27 (2004) 5883—5893; doi: 10.1021/jp0312316

11. А. Л. Русанов, М. Л. Кештов, С. В. Кештова, П. В. Петровский, Ю. Ф. Кундина. Высокомол. cоед., 42, № 11 (2000) 1931—1935

12. В. Н. Казин, С. Г. Сибриков, В. В. Копейкин, Г. С. Миронов, А. Л. Русанов, Г. В. Казакова. Бюлл. изобр. № 42, опубл. 15.11.90, а. с. 1606507 (1990)

13. В. Н. Казин, С. Г. Сибриков, В. В. Копейкин, Г. С. Миронов. ЖОрХ, 27, № 2 (1991) 380—382

14. С. Г. Сибриков, В. Н. Казин, В. В. Копейкин. ЖОрХ, 30, № 7 (1994) 1080—1082

15. С. Г. Сибриков, В. Н. Казин, В. В. Копейкин, Т. Н. Орлова. Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол., 38, № 6 (1995) 32—36

16. С. Г. Сибриков, Н. Г. Сапожникова, Н. Г. Савинский, Г. С. Миронов, В. Н. Казин. Хим. технол., № 6 (2003) 13—15

17. Н. Г. Савинский, Н. Г. Сапожникова, С. Г. Сибриков, В. Н. Казин. Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол., 46, № 5 (2003) 26—30

18. В. Н. Казин, Н. Г. Савинский, С. Г. Сибриков, Н. Г. Сапожникова, О. П. Яблонский. Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол., 47, № 6 (2004) 28—33

19. В. Н. Казин, С. Г. Сибриков, С. О. Подаруев, Н. Г. Сапожникова, В. В. Плахтинский. Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол., 52, № 8 (2009) 16—19

20. Е. А. Гузов, В. Н. Казин, А. А. Жукова. ЖОХ, 88, № 10 (2018) 1595—1601

21. Препаративная органическая химия, под ред. Н. С. Вульфсона, Москва, ГХИ (1959) 171

22. M. G. O. Santana-Marques, A. J. V. Ferrer-Correia, M. L. Gross. Analyt. Chem., 61 N 13 (1989) 1442—1447; doi:10.1021/ac00188a028

23. Dupont Merck Pharmaceutical company US 5879657 (1999)