ВЫДЕЛЕНИЕ И ИДЕНТИФИКАЦИЯ 9-цис-АСТАКСАНТИНА С ПОМОЩЬЮ ВЫСОКОЖИДКОСТНОЙ ЭЛЕКТРОННОЙ ХРОМАТОГРАФИИ, ИК-ФУРЬЕ И ЯМР-СПЕКТРОВ

Выполнен детальный анализ изомеров астаксантина. Разработан метод быстрой хроматографии на открытой колонке для разделения геометрических изомеров астаксантина на уровне граммов. Хроматографическое разделение проведено с использованием двух силикагелевых колонок с дихлорметаном/н-гексаном/диэтиловым эфиром (2:1:1) в качестве системы элюирования. Выделенные изомеры идентифицированы как полностью транс-, 9-цис-, 13-цис- и 15-цис-астаксантин, согласно ранее опубликованным данным анализа C30 высокожидкостной электронной хроматографии. Тонкая структура единственного изомера 9-цис-астаксантина, а также полностью трансастаксантина определена с помощью ИК-Фурье-спектроскопии, одномерной ¹H и ¹³C ЯМР-спектроскопии и двумерной гомоядерной корреляционной и гетероядерной корреляционной ЯМР-спектроскопии.

1. M. Guerin, M. E. Huntley, M. Olaizola, Trends Biotechnol., 21, 210–216 (2003).

2. M. Cianci, P. J. Rizkallah, A. Olczak, J. Raftery, N. E. Chayen, P. F. Zagalsky, J. R. Helliwell, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 99, 9795–9800 (2002).

3. Y. M. Naguib, J. Agric. Food Chem., 48, 1150–1154 (2000).

4. G. Hussein, U. Sankawa, H. Goto, K. Matsumoto, H. Watanabe, J. Nat. Prod., 69, 443–449 (2006).

5. N. Shimidzu, M. Goto, W. Miki, Fisheries Sci., 62, 134–137 (1996).

6. H. Jyonouchi, S. Sun, K. Iijima, M. D. Gross, Nutr. Cancer., 36, 59–65 (2000).

7. H. Kurihara, H. Koda, S. Asami, Y. Kiso, T. Tanaka, Life Sci., 70, 2509–2520 (2002).

8. L. Zhang, H. Wang, Mar. Drugs, 13, 4310–4330 (2015).

9. R. G. Fassett, J. S. Coombes, Mar. Drugs, 9, 447–465 (2011).

10. R. G. Fassett, J. S. Coombes, Future Cardiol., 5, 333–342 (2009).

11. H. Wu, H. Niu, A. Shao, C. Wu, B. Dixon, J. Zhang, S. Yang, Y. Wang, Mar. Drugs, 13, 5750–5766 (2015).

12. X. Liu, T. Osawa, Biochem. Biophy. Res. Commun., 357, 187–193 (2007).

13. B. Bjerkeng, M. Følling, S. Lagocki, T. Storebakken, J. J. Olli, N. Alsted, Aquaculture, 157, 63–82 (1997).

14. J. P. Yuan, F. Chen, J. Agric. Food Chem., 47, 3656–3660 (1999).

15. J. P. Yuan, F. Chen, Food Chem., 73, 131–137 (2001).

16. W. J. De Bruijn, Y. Weesepoel, J. P. Vincken, H. Gruppen, Food Chem., 194, 1108–1115 (2016).

17. A. Mortensen, L. H. Skibsted, J. Agric. Food Chem., 48, 279–286 (2000).

18. C. S. Chen, S. H. Wu, Y. Y. Wu, J. M. Fang, T. H. Wu, Org. Lett., 9, 2985–2988 (2007).

19. L. Zhao, F. Chen, G. Zhao, Z. Wang, X. Liao, X. Hu, J. Agric. Food Chem., 53, 9620–9623 (2005).

20. G. Euglert, M. Vecchi, Helv. Chim. Acta, 63, 1711–1718 (1980).

21. D. Qiu, W. L. Zhu, C. K. Tang, L. F. Shi, H. Q. Gao, Food Anal. Methods, 7, 597–605 (2014).

22. D. Qiu, Y. C. Wu, W. L. Zhu, H. Yin, L. T. Yi, J. Food Sci., 77, C934–C940 (2012).

23. M. D. Grynbaum, P. Hentschel, K. Putzbach, J. Rehbein, M. Krucker, G. Nicholson, K. Albert, J. Sep. Sci., 28, 1685–1693 (2005).

24. F. Miao, D. Lu, Y. Li, M. Zeng, Anal. Biochem., 352, 176–181 (2006).

25. D. Qiu, Y. Bai, Y. C. Shi, Food Chem., 135, 665–671 (2012).

26. K. Holtin, M. Kuehnle, J. Rehbein, P. Schuler, G. Nicholson, K. Albert, Anal. Bioanal. Chem., 395, 1613 (2009).

27. R. N. Rao, S. N. Alvi, B. N. Rao, H. Group, J. Chromatogr. A, 1076, 189–192 (2005).

28. W. Sun, H. Lin, Y. Zhai, L. Cao, K. Leng, L. Xing, Sep. Sci. Technol., 50, 1377–1383 (2015).

29. G. Britton, S. Liaaen-Jensen, H. Pfander, Carotenoids, Vol. 1B: Spectroscopy, Birkhäuser (1994).

30. R. J. Anderson, D. J. Bendell, P. W. Groundwater, Organic Spectroscopic Analysis, Royal Soc. Chem. (2004).

31. K. Pihlaja, E. Kleinpeter, Carbon-13 NMR Chemical Shifts in Structural and Stereochemical Analysis, John Wiley and Sons (1994).

32. N. Kumar, S. R. Devineni, G. Singh, A. Kadirappa, S. K. Dubey, P. Kumar, J. Pharm. Biomed., 119, 114–121 (2016).