Химические превращения лигнина льняной костры под действием продуктов ферментации полисахаридов

Рассмотрены актуальные вопросы использования отходов льняного производства для получения продукции, востребованной при создании косметических средств с солнцезащитными и антиоксидантными свойствами. Получены препараты этанол-лигнина из льняной костры, а также из сырья, подвергнутого щелочной варке или биохимической модификации. Биообработка включала в себя стадию ферментативной деструкции нецеллюлозных полисахаридов с генерацией альдоз и стадию изотермической выдержки при 95^о С. Химические превращения в полимере исследованы методом ИК-Фурье-спектроскопии с разложением спектральной кривой на элементарные полосы колебаний в основных атомных группах. Анализ спектров проведен с использованием в качестве внутреннего стандарта полосы С-С-валентных колебаний ароматического кольца при 1510 см^–1 . В спектрах гидролизованного лигнина увеличение поглощения оксиарильных групп сочетается с возрастанием интенсивности полос валентных и деформационных колебаний С=С-связи в алкеновых фрагментах. Усиление ауксохромного эффекта двойных связей, находящихся в сопряжении с ароматическим звеном, проявляется в возрастании поглощения в диапазонах ближнего УФ-излучения и видимого света. Биохимическая подготовка сырья обеспечивает исчезновение в ИК-спектрах полос двойной связи в карбонильной и алкеновой группах, что сопровождается усилением поглощения алкильных гидроксилов в 1.5—2 раза и гидроксильной группы в оксиарильных звеньях в 3—4 раза. Результаты согласуются с данными анализа биомодифицированного препарата методом дифференциальной УФ-спектроскопии и свидетельствуют об усилении фотостабилизирующей способности лигнина в сочетании с абсолютной прозрачностью в видимом диапазоне. 

1. M. V. Galkin, J. S. Samec. ChemSusChem., 9, N 13 (2016) 1544—1558, doi: 10.1002/cssc.201600237

2. W. Schutyser, T. Renders, S. Van den Bosch, S. F. Koelewijn, G. T. Beckham, B. F. Sels. Chem. Soc. Rev., 47, N 3 (2018) 852—908, doi: 10.1039/c7cs00566k

3. T. I. Korányi, B. Fridrich, A. Pineda, K. Barta. Molecules, 25, N 12 (2020) 2815, doi: 10.3390/molecules25122815

4. L. Cao, I. K. M. Yu, Y. Liu, X. Ruan, D. C. W. Tsang, A. J. Hunt, Y. S. Ok, H. Song, S. Zhang. Bioresours Technol., 269 (2018) 465—475, doi: 10.1016/j.biortech.2018.08.065

5. S. S. Wong, R. Shu, J. Zhang, H. Liu, N. Yan. Chem Soc Rev., 49, N 15 (2020) 5510—5560, doi: 10.1039/d0cs00134a

6. R. Zhang, C. H. Zhao, H. C. Chang, M. Z. Chai, B. Z. Li, Y. J. Yuan. Eng Life Sci., 19, N 6 (2019) 463—470, doi: 10.1002/elsc.201800133

7. X. Liang, Q. Hu, X. Wang, L. Li, Y. Dong, C. Sun, C. Hu, X. Gu. Polymers, 12, N 9 (2020) 2123, doi: 10.3390/polym12092123

8. S. Nikafshar, J. Wang, K. Dunne, P. Sangthonganotai, M. Nejad. ChemSusChem., 14 (2021) 1—13, doi: 10.1002/cssc.202002729

9. Q. Tang, Y. Qian, D. Yang, X. Qiu, Y. Qin, M. Zhou. Polymers, 12, N 11 (2020) 2471, doi: 10.3390/polym12112471

10. T. J. Szalaty, Łi. Klapiszewsk, T. Jesionowski. J. Mol. Liq., 301 (2020) 112417, doi: 10.1016/j.molliq.2019.112417

11. H. Li, Y. Deng, J. Liang, Y. Dai, B. Li, Y. Ren, X. Qiu, C. Li. BioResources, 11 (2016) 3073—3083, doi: 10.15376/biores.11.2.3073-3083

12. M. P. Vinardell, M. Mityans. Int. J. Mol. Sci., 18 (2017) 1219, doi: 10.3390/ijms18061219

13. P. Morganti, M.-B. Coltelli. Cosmetics, 6, N 1 (2019) 10, doi: 10.3390/cosmetics6010010

14. V. Martinez, M. Mitjans, M. P. Binardell. Curr. Organ. Chem., 16 (2012) 1863—1870, doi: 10.2174/138527212802651223

15. C. Corinaldesi, F. Marcellini, E. Nepote, E. Damiani, R. Danovaro. Sci. Total Environ. (2018) 637—638, 1279–1285, doi: 10.1016/j.scitotenv.2018.05.108

16. L. Ouchene, I. V. Litvinov, E. Netchiporouk. J. Cutan. Med. Surg., 23 (2019) 648—649, doi: 10.1177/1203475419871592

17. A. Levine. Mar. Policy., 117 (2020) 103875, doi: 10.1016/j.marpol.2020.103875

18. O. Gordobil, P. Olaizola, J. M. Banales, J. Labidi. Molecules, 25, N 5 (2020) 1131, doi: 10.3390/molecules25051131

19. H. He, A. Li, S. Li, J. Tang, L. Li, L. Xiong. Biomed. Pharmac., 134 (2021) 111161, doi: 10.1016/j.biopha.2020.111161

20. D. Piccinino, E. Capecchi, E. Tomaino, S. Gabellone, V. Gigli, D. Avitabile, R. Saladino. Antioxidants, 10, N 2 (2021) 274, doi: 10.3390/antiox10020274

21. M. E. Vallejos, F. E. Felissia, A. A. S. Curvelo, M. D. Zambon, L. Ramos, M. C. Area. Bioresources, 6, N 2 (2011) 1158—1171, doi: 10.15376/biores.6.2.1158-1171

22. S. Laurichesse, L. Averous. Prog. Polym. Sci., 39, N 7 (2014) 1266—1290, doi: 10.1016/j.progpolymsci.2013.11.004

23. Y. Qian, X. Q. Qiu, S. P. Zhu. Green Chem., 17, N 1 (2015) 320—324, doi: 10.1039/C4GC01333F

24. A. Duval, M. Lawoko. React. Funct. Polym., 85 (2014) 78—96, doi: 10.1016/j.reactfunctpolym.2014.09.017

25. S. R. Yearla, K. Padmasree. J. Exp. Nanosci., 10 N 18 (2015) 1—14, doi: 10.1080/17458080.2015.1055842

26. D. Tian, J. Hu, J. Bao, R. P. Chandra, J. N. Saddler, C. Lu. Biotechnol. Biofuels, 10 (2017) 192, doi: 10.1186/s13068-017-0876-z

27. J. Wang, Y. Deng, Y. Qian, X. Qiu, Y. Ren, D. Yang. Green Chem., 18 (2016) 695—699, doi: 10.1039/C5GC02180D

28. H. Zhang, X. Liu, S. Fu, Y Chen. Int. J. Biol. Macromol., 133 (2019) 86—92, doi: 10.1016/j.ijbiomac.2019.04.092

29. S. C. Lee, T. M. T. Tran, J. W. Choi, K. Won. Int. J. Biol. Macromol., 122 (2019) 549—554; doi: 10.1016/j.ijbiomac.2018.10.184

30. О. Lepilova, G. Spigno, S. Aleeva, S. Koksharov. Eurasian Chem. Technol. J., 19, N 1 (2017) 31—40, doi: 10.18321/ectj500

31. О. В. Лепилова, С. В. Алеева, С. А. Кокшаров. ЖОрХ, 48, № 1 (2012) 88—93 [O. V. Lepilova, S. V. Aleeva, S. A. Koksharov. Russ. J. Org. Chem., 48 N 1 (2012) 83—88], doi: 10.1134/S1070428012010125

32. S. Koksharov, S. Aleeva, O. Lepilova. Autex Res. J., 15, N 3 (2015) 215—225; doi: 10.1515/aut2015-0003

33. W. J. J. Huijgen, A. T. Smit, P. J. de Wild, H. den Uil. BioResours Technol., 114 (2012) 389—398, doi: 10.1016/j.biortech.2012.02.143

34. С. В. Алеева, С. А. Кокшаров. Рос. хим. журн., 55, № 3 (2011) 46—58 [S. V. Aleeva, S. A. Koksharov. Russ. J. Gen. Chem., 82, N 13 (2012) 2279—2293], doi: 10.1134/S1070363212130154

35. E. Pretsch, Ph. Buhlmann, M. Badertscher. Structure Determination of Organic Compounds, Berlin, Springer-Verlag Berlin Heidelberg (2009).

36. Методы исследования древесины и ее производных, под ред. Н. Г. Базарновой, Барнаул, АГУ (2002)

37. О. Ю. Деркаj (2013) 670—676], doi: 10.1007/s10812-013-9825-1

38. С. В. Алеева, О. В. Лепилова, С. А. Кокшаров. Журн. прикл. спектр., 87, № 5 (2020) 694—699 [S. V. Aleeva, O. V. Lepilova, S. A. Koksharov. J. Appl. Spectr., 87, N 5 (2020) 779—783], doi: 10.31857/S0044453720060035

39. M. Khazma, A. Goullieux, R.M. Dheilly, A. Rougier, M. Queneudec. Ind. Crop. Prod., 61 (2014) 442—452, doi: 10.1016/j.indcrop.2014.07.041