Дуальная флуоресценция 10-гидроксипроизводного акридин(1,8)диона в полярных растворителях

Методами стационарной люминесценции и импульсной флуорометрии исследованы спектрально-кинетические и фотофизические свойства 9-метилпроизводного 10-гидрокси-акридин(1,8)дионового красителя в полярных (протонных и апротонных) растворителях при 293 и 77 К. Впервые в полярных протонных (метаноле, этаноле, изопропаноле) и апротонных (N,N-диметилформамиде, диметилсульфоксиде) растворителях при комнатной температуре в длинноволновой области 670—710 нм обнаружена новая полоса флуоресценции (длинноволновая флуоресценция (ДФ)). Она образуется из более высоко лежащего (в диапазоне 460–490 нм) синглетно возбужденного состояния, ответственного за полосу коротковолновой флуоресценции (КФ). ДФ не обнаруживается в малополярном (хлористом метилене), полярном апротонном (ацетонитриле) и высоковязком протонном (глицерине) растворителях при 293 К, а также в этаноле при 77 К. Она возникает в результате депротонирования молекулы в возбужденном состоянии и высвечивания образующегося аниона в длинноволновой области. На основании анализа спектральных и кинетических данных затухания КФ и разгорания ДФ предлагаются механизм образования аниона красителя в зависимости от основности полярного растворителя, а также возможные практические применения обнаруженного спектрального эффекта в биологии, медицине и аналитической химии.

1. P. Shanmugasundaram, K. J. Prabahar, V. T. Ramakrishnan. J. Heterocycl. Chem., 30 (1993) 1003-1007

2. G. K. Thorat, R. P. Tayade, N. Sekar. Opt. Mater., 62 (2016) 306-319

3. N. Sahiba, A. Sethiya, J. Soni, S. Agarwal. Chem. Sel., 6 (2021) 2210-2251

4. J. P. Foussier, F. Morlet-Savary, J. Lalevee, C. Ley. Materials, 3 (2010) 5130-5442

5. P. A. Kumar, V. T. Ramakrishnan, P. Ramamurthy. J. Phys. Chem. A, 115 (2011) 14292-14300

6. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. E. Rice. Chem. Rev., 97 (1997) 1515-1566

7. L. Stryer. Biochemistry, 4th ed., Freeman, New York (1995)

8. R. Kumaran, P. Ramamurthy. J. Lumin., 130 (2010) 1203-1210

9. C. Seivaraju, P. Ramamarthy. Chem. Eur. J., 10 (2004) 2253-2262

10. R. Kumaran, M. Vanjinathan, P. Ramamurthy. J. Lumin., 164 (2015) 146-153

11. K. Anju, S. Gayathri, A. Sumita, P. Ramamurthy, R. Kumaran. J. Lumin., 199 (2018) 352-362

12. V. Thiagarajan, C. Selvaraja, E. J. P. Malar, P. Ramamurthy. ChemPhysChem., 5 (2004) 1200-1209

13. А. Н. Пырко. Журн. орг. химии, 44 (2008) 1227-1236

14. J. Catalan, C. Diaz, V. Lopez, P. Perez, J.-L. G.dePaz, J. G. Rodriguez. Liebigs Ann. (1996) 1785-1794

15. А. Гордон, Р. Форд. Спутник химика, Москва, Мир (1976) 437-445

16. J. N. Demas, G. A. Crosby. J. Chem. Phys., 75 (1971) 991-1012

17. V. Karunakaran, P. Ramamurthu, T. Rosephrajan, V. T. Ramakrishnan. Spectrochim. Acta A, 58 (2002) 1443-1451

18. Б. С. Непорент, Н. Г. Бахшиев. Опт. и спектр., 5 (1958) 634-645

19. Б. И. Степанов, Л. П. Казаченко. Журн. прикл. спектр., 14 (1971) 819-825