Spectral-Luminescent Properties of the 21-Thia-5,10,15,20-Tetra-(4-Sulfonatophenyl)-Porphyrin: Role of Heterosubstitution and Halochromism
https://doi.org/10.47612/0514-7506-2022-89-1-35-42
Abstract
The comparative study of the spectral-luminescent properties of hydrophilic 21-thia-5,10,15,20-tetra-(4-sulfonatophenyl)-porphyrin and 5,10,15,20-tetra-(4-sulfonatophenyl)-porphyrin is carried out in solutions at 293 K. The peculiarities of the halochromic effects have been revealed for the first time, which were due to the replacement of the pyrrole ring by thiophene in the macrocycle. It is found that multicenter interactions on the periphery and in the core of the macrocycle led to the modulation of the spin-orbit interactions which became apparent in changes of the fluorescence quenching efficiency. It is shown that the fluorescence of the doubly protonated form of heteroporphyrin deceases compared to the free base whereas the double protonated form of porphyrin reveals the fluorescence enhancement.
About the Authors
T. S. ZhebitBelarus
Minsk
A. D. Melnik
Belarus
Minsk
S. G. Pukhovskaya
Russian Federation
Ivanovo
Yu. B. Ivanova
Russian Federation
Ivanovo
M. M. Kruk
Belarus
Minsk
References
1. Н. Н. Крук. Строение и оптические свойства тетрапиррольных соединений, Минск, БГТУ (2019).
2. N. N. Kruk, O. P. Parkhots, N. V. Ivashin. J. Appl. Spectr., 68 (2001) 924—929.
3. N. N. Kruk, I. N. Nichiporovich. J. Appl. Spectr., 71 (2004) 343—349.
4. N. N. Kruk. J. Appl. Spectr., 75 (2008) 174—180.
5. Н. Н. Крук, О. П. Пархоц, Н. В. Ивашин. В кн.: “Успехи химии порфиринов”, Т. 3, под. ред. О. А. Голубчикова, СПб (2001) 217—232.
6. L. Latos-Grazynski. In: The Porphyrin Handbook, Eds. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guillard, New York (2000) 361—416.
7. I. Gupta, M. Ravikanth. Coord. Chem. Rev., 250 (2006) 468—518.
8. T. Chatterjee, V. S. Shetti, R. Sharma, M. Ravikanth. Chem. Rev., 117 (2016) 3254—3328.
9. S. Stute, L. Götzke, D. Meyer, M. L. Merroun, P. Rapta, O. Kataeva, W. Seichter, Kerstin Gloe, L. Dunsch, Karsten Gloe. Inorg. Chem., 52 (2013) 1515—1524.
10. K. Tagawa, S. Mori, T. Okujima, M. Takase, H. Uno. Tetrahedron, 73 (2017) 794—801.
11. S. G. Pukhovskaya, Yu. B. Ivanova, M. I. Razumov, A. O. Plotnikova, D. A. Shelekhova, A. S. Vashurin, S. A. Syrbu. J. Incl. Phen. Macroc. Chem., 97 (2020) 43—50.
12. Y.You, S. L. Gibson, R. Hilf, S. R. Davies, A. R. Oserfoff, I. Roy, T. Y. Ohulchanskyy, E. J. Bergey, M. R. Detty. J. Med. Chem., 46 (2003) 3734—3747 [13].
13. S. Santra, D. Kumaresan, N. Agarwal, M. Ravikanth. Tetrahedron, 59 (2003) 2353—2362.
14. I. V. Vershilovskaya, L. S. Liulkovich, S. G. Pukhovskaya, Yu. B. Ivanova, A. O. Plotnikova, M. M. Kruk. J. Appl. Spectr., 87 (2020) 201—207.
15. M. M. Kruk, S. E. Braslavsky. Photochem. Photobiol. Sci., 11 (2012) 972—978.
16. W. Maes, T. H. Ngo, Gu Rong, A. S. Starukhin, M. M. Kruk, W. Dehaen. Eur. J. Org. Chem., 13 (2010) 2576—2586.
17. I. V. Vershilovskaya, S. Stefani, P. Verstappen, T. H. Ngo, I. G. Scheblykin, W. Dehaen, W. Maes, M. M. Kruk. Macroheterocycles, 10 (2017) 257—267.
18. Г. Д. Егорова, В. Н. Кнюкшто, К. Н. Соловьев, М. П. Цвирко. Опт. и спектр., 48 (1980) 1101—1109.
19. E. A. Борисевич, Г. Д. Егорова, В. Н. Кнюкшто, К. Н. Соловьев. Опт. и спектр., 56 (1984) 414—419.
20. К. Н. Соловьев, Е. А. Борисевич. Успехи физ. наук, 175 (2005) 247—270.
21. J. Winkelman. Canc. Res., 22 (1962) 589—596.
22. J. N. Demas, G. A. Crosby. J. Phys. Chem., 75 (1971) 991—1024.
23. T. Gensch, C. Viappiani, S. E. Braslavsky. J. Am. Chem. Soc., 121 (1999) 10573—10582.
24. M. Gouterman. In: The Porphyrins, Ed. D. Dolphin, Vol. 3, New York (1978) 1—165.
25. К. Н. Соловьев, М. П. Цвирко, A. T. Градюшко, Д. Т. Кожич. Опт. и спектр., 33 (1972) 871—878.
26. T. Gensch, S. E. Braslavsky. J. Phys. Chem. B, 101 (1997) 101—108.
27. A. Rosa, G. Ricciardi, E. J. Baerends. J. Phys. Chem. A, 110 (2006) 180—5190.
28. M. M. Kruk, A. S. Starukhin, W. Maes. Macroheterocycles, 4 (2011) 69—79.
Review
For citations:
Zhebit T.S., Melnik A.D., Pukhovskaya S.G., Ivanova Yu.B., Kruk M.M. Spectral-Luminescent Properties of the 21-Thia-5,10,15,20-Tetra-(4-Sulfonatophenyl)-Porphyrin: Role of Heterosubstitution and Halochromism. Zhurnal Prikladnoii Spektroskopii. 2022;89(1):35-42. (In Russ.) https://doi.org/10.47612/0514-7506-2022-89-1-35-42