Исследование структуры 5,5,6-тригидрокси-6-метилдигидропиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона в растворе DMSO-d₆ методами ЯМР-спектроскопии

Методами ¹³С, ¹Н и ¹⁵N ЯМР-спектроскопии установлена новая, не известная ранее форма соединения 5,5,6-тригидрокси-6-метилдигидропиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона в растворе диметилсульфоксида. Показано, что данное соединение имеет схожую структуру с 5,5,6-тригидрокси-6-метилдигидропиримидин-2,4(1Н,3Н)-дионом.

1. В. А. Мышкин, А. Б. Бакиров. Оксиметилурацил (Очерки экспериментальной фармакологии), Уфа, Дар (2001)

2. В. П. Кривоногов, Г. А. Толстиков, Ю. И. Муринов, Ф. С. Зарудий, Д. Н. Лазарева, А. Ф. Исмагилова, С. С. Волкова, Г. М. Сахаутдинова, Л. В. Спирихин, И. Б. Абдрахманов, И. И. Кривоногова. Хим.-фарм. журн., 27, № 2 (1993) 38—43 [V. P. Krivonogov, G. A. Tolstikov, Yu. I. Murinov, F. S. Zarudii, D. N. Lazareva, A. F. Ismagilova, S. S. Volkova, G. M. Sakhautdinova, L. V. Spirikhin, I. B. Abdrakhmanov, I. I. Krivonogova. Pharm. Chem. J., 27, N 2 (1993) 112—120]

3. А. Р. Гимадиева, Ю. Н. Чернышенко, И. Б. Абдрахманов, А. Г. Мустафин. Синтез, модификации и биологическая активность урацилов, Уфа, Гилем (2013)

4. Д. Н. Лазарева, Е. К. Алехин, В. В. Плечев, В. М. Тимербулатов, Д. В. Плечева. Иммурег, Уфа, Башкирский государственный медицинский университет (2004)

5. Д. Н. Лазарева, Е. К. Алехин, В. В. Плечев. Медицинский вестник Башкортостана, 2, № 6 (2007) 70—75

6. S. V. Jovanovic, M. G. Simic. J. Am. Chem. Soc., 108, N 19 (1986) 5968—5972

7. D. K. Hazra, S. Steenken. J. Am. Chem. Soc., 105, N 13 (1983) 4380—4386

8. J. A. Theruvathu, C. T. Aravindakumar, R. Flyunt, J. von Sonntag, C. von Sonntag. J. Am. Chem. Soc., 123, N 13 (2001) 9007—9014

9. C. Von Sonntag. Int. J. Radiat. Appl. Instrum. C, Radiat. Phys. Chem., 30, N 5-6 (1987) 313—330

10. M. Al-Sheikhly, C. von Sonntag. Z. Naturforsch, 38b (1983) 1622—1629

11. T. Simandan, J. Sun, T. A. Dix. Biochem. J., 335 (1998) 233—240

12. S. A. Grabovskiy, A. R. Abdrakhmanova, Yu. I. Murinov, N. N. Kabal’nova. Current Org. Chem., 13, N 17 (2009) 1733—1736

13. S. A. Grabovskiy, I. G. Konkina, Yu. I. Murinov, N. N. Kabal’nova. Current Org. Chem., 16, N 11 (2012) 1447—1452

14. T. R. Nugumanov, S. P. Ivanov, Z. A. Starikova, Yu. I. Murinov. Mend. Commun., 18, N 4 (2008) 223—224

15. С. Ф. Петрова, С. С. Остахов, С. П. Иванов, Т. Р. Нугуманов, Ю. И. Муринов, С. Л. Хурсан. ХВЭ, 52, № 6 (2018) 468—472 [S. F. Petrova, S. S. Ostakhov, S. P. Ivanov, T. R. Nugumanov, Yu. I. Murinov, S. L. Khursan. High Energy Chem., 52, N 6 (2018) 480—484]

16. С. П. Иванов, И. Г. Конкина, И. П. Байкова, Л. В. Спирихин, Ю. И. Муринов. ХГС, 11 (2002) 1609—1610 [S. P. Ivanov, I. G. Konkina, I. P. Baikova, L. V. Spirikhin, Yu. I. Murinov. Chem. Heterocycl. Compd, N 11 (2002) 1424—1425]

17. С. Ф. Петрова, Т. Р. Нугуманов, А. В. Антипин, Н. Н. Кабальнова, Ю. И. Муринов, С. П. Иванов. ЖОХ, 91, № 3 (2021) 400—404 [S. F. Petrova, T. R. Nugumanov, A. V. Antipin, N. N. Kabal’nova, Yu. I. Murinov, S. P. Ivanov. Russ. J. Gen. Chem., 91, N 3 (2021) 369—372]

18. D. M. Doddrell, D. T. Pegg, M. R. Bendall. J. Magn. Res., 48, N 15 (1982) 323—327

19. A. L. Davis, J. Keeler, E. D. Laue, D. Moskau. J. Magn. Res., 98, N 1 (1992) 207—216

20. R. E. Hurd, B. K. John. J. Magn. Res., 91, N 3 (1991) 648—653

21. W. Willker, D. Leibfritz, R. Kerssebaum, W. Bermel. Magn. Res. Chem., 31, N 3 (1993) 287—292

22. В. П. Кривоногов, Г. Г. Козлова, Е. А. Белая, Г. А. Сивкова, Л. В. Спирихин, И. Б. Абдрахманов, В. В. Плечев. Журн. орг. химии, 40, № 3 (2004) 444—447 [V. P. Krivonogov, G. G. Kozlova, E. A. Belaya, G. A. Sivkova, L. V. Spirikhin, I. B. Abdrakhmanov, V. V. Plechev. Russ. J. Org. Chem., 40, N 3 (2004) 417—420]

23. Н. Н. Кабальнова, С. А. Грабовский, Т. Р. Нугуманов, С. П. Иванов, Ю. И. Муринов. Изв. РАН. Сер. хим., № 11 (2008) 2223—2227 [N. N. Kabal’nova, S. A. Grabovskiy, T. R. Nugumanov, S. P. Ivanov, Yu. I. Murinov. Russ. Chem. Bull., 57, N 11 (2008) 2265—2270]

24. С. Ф. Петрова, М. Г. Ильина, Т. Р. Нугуманов, Э. М. Хамитов, С. П. Иванов. Изв. Уфимского науч. центра РАН, № 1 (2020) 112—115