Расчет методом теории функционала плотности и экспериментальное исследование структуры и спектроскопических свойств 3-[4-(трифторметил)фенил]-3a,4,8,8aтетрагидро-6H-[1,3]диоксепино[5,6-d][1,2]оксазола

Исследованы структура и спектроскопические свойства соединения 3-[4-(трифторметил)- фенил]-3a,4,8,8a-тетрагидро-6H-[1,3]диоксепино[5,6-d][1,2]оксазола (OXE-OXA). На основании данных рентгенодифракционного анализа определена его кристаллическая структура. Методом медленного испарения раствора с этанолом при комнатной температуре выращен монокристалл OXE-OXA. Обнаружено, что OXE-OXA кристаллизуется в моноклинной кристаллической системе с нецентросимметричной пространственной группой P1 21/n1. Расчеты проведены методом теории функционала плотности на уровнях B3LYP/6-311++G(d,p) и HSEh1PBE/6-311++G(d,p). Рассчитанные значения согласуются с химическими сдвигами в экспериментальных ЯМР ¹H и ¹³C спектрах. Исследованы также экспериментальный ИК-Фурье- и теоретический ИК-спектры OXE-OXA в области 4000—400 см^–1.

1. B. Prugoveki, M. Marinkovi, M. Vinkovi, M. Dumi, Croatica Chem. Acta C, 79, 219–226 (2006).

2. W. Gul, P. Carvalho, A. Galal, M. A. Averyb, M. A. El Sohly, Acta Cryst., 65, 358–359 (2009).

3. D. Palla, A. I. Antoniou, M. Baltas, C. Menendez, P. Grellier, E. Mouray, C. M. Athanassopoulos, Molecules, 25, 4858 (2020).

4. C. H. Lakshmi Praveena, V. Esther Rani, Y. N. Spoorthy, L. K. Ravindranath, J. Chem. Pharm. Res., 5, 280–292 (2013).

5. R. S. Pavelyev, R. M. Vafina, K. V. Balakin, O. I. Gnezdilov, A. B. Dobrynin, O. A. Lodochnikova, R. Z. Musin, G. A. Chmutova, S. A. Lisovskaya, L. E. Nikitina, Hindawi J. Chem., 14, 3589342 (2018).

6. E. Rani, M. Rani, L. K. Ravindranath, J. Med. Org. Chem., 3, 11–20 (2016).

7. S. Jana, S. Iram, J. Thomas, M. Q. Hayat, C. Pannecouque, W. Dehaen, Molecules, 22, 303 (2017).

8. H. Deng, X. Huang, C. Jin, C. M. Jin, Z. S. Quan, Bioorg. Chem., 94, 103467 (2020).

9. N. T. Giang, D. T. Tuyet Anh, H. T. Phuong, N. Thanh, N. Tuyen, Vietnam J. Chem., 56, 167–171 (2018).

10. K. V. Chikkula, S. Raja, Int. J. Pharm. Pharm. Sci., 9, 13–24 (2017).

11. A. Shaik, R. R. Bhandare, K. Palleapati, S. Nissankararao, V. Kancharlapalli, Shahanaaz Shaik, Molecules, 25, 1047 (2020).

12. A. Banerjee, S. Bandyopadhyay, A. Gayen, T. Sengupta, A. Das, G. K. Chatterjee, S. K. Chaudhuri, Arzneimittel for Schung, 44, 863–866 (1994).

13. K. V. Chikkula, R. Sundararajan, Med. Chem. Res., 26, 3026–3037 (2017).

14. R. Chaithra, S. Kumar, T. Pramila, D. N. Vidya, EJPMR, 6, 274–281 (2019).

15. Y. Kara, S. Yalduz, J. Mol. Struct., 1193, 158–165 (2019).

16. APEX2, version 2014.11-0, Bruker (2014) Bruker AXS Inc., Madison

17. SAINT, version 8.34A, Bruker (2013) Bruker AXS Inc., Madison

18. SADABS, version2014/5, Bruker (2014) Bruker AXS Inc., Madison

19. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. A, A71, 3 (2015).

20. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. C, C71, 3 (2015).

21. O. V. Dolomanov, L. Bourhis, R. J. Gildea, A. K. Howard, H. Puschmann, J. Appl. Cryst. 42, 339–341 (2009).

22. A. L. Spek, J. Appl. Cryst., 36, 7–11 (2003).

23. C. F. Macrae, I. Sovago, J. Appl. Crystallogr., 53, 226 (2019).

24. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, et al., Fox, Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT (2009).

25. GaussView, Version 5, Roy Dennington, Todd Keith, John Millam, Semichem Inc., Shawnee Mission KS (2009).

26. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 98, 5648 (1993).

27. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B, 37, 785 (1988).

28. J. Heyd, G. Scuseria, J. Chem. Phys., 121, 1187 (2004).

29. J. Heyd, G. E. Scuseria, J. Chem. Phys., 120, 7274 (2004).

30. J. Heyd, J. E. Peralta, G. E. Scuseria, R. L. Martin, J. Chem. Phys., 123, 174101 (2005).

31. J. Heyd, G. E. Scuseria, M. Ernzerhof, J. Chem. Phys., 124, 219906 (2006).

32. D. Avcı, S. Bahceli, O. Tamer, Y. Atalay, Can. J. Chem., 93, 1147 (2015).

33. H. Pir Gumus, O. Tamer, D. Avcı, Y. Atalay, J. Phys., 90, 1 (2015).

34. S. Sevvanthi, S. Muthu, S. Aayisha, P. Ramesh, M. Raja, Chem. Data Coll., 30, 100574 (2020).