Синтез, характеристика и свойства рецепторов на основе олигомочевины, соединенных триэтиленгликольным мостиком, для распознавания фосфат-анионов

Методами ¹H ЯМР, ИК-Фурье-спектроскопии, определения температуры плавления и элементного анализа охарактеризованы два синтезированных рецептора R1 и R2 на основе олигомочевины, соединенных триэтиленгликольным мостиком. Распознающие PO₄^3– свойства исследованы с помощью УФ-видимой спектроскопии, а также невооруженным глазом. Анализ графика Джоба подтверждает, что рецептор R1 и PO4 3– образуют комплекс при молярном соотношении 3:2, в то время как для R2 и PO₄^3– соотношение 1:1. Рецептор R1 распознает PO₄^3– с константой комплексообразования 1.46×105 М^–1, для R2 – 2.75×105 М^–1. Водородная связь R1 и R2 с PO₄^3– исследована также при добавлении в систему ДМСО конкурентного растворителя этанола. Распознавание PO₄^3– рецепторами R1 и R2 исследовано при добавлении в систему других анионов с той же концентрацией. 

1. Z. Fabiola, B. B. Sergio, S. Paula, C. Antonio, M. Pedro, Molecules, 22, 2273 (2017).

2. I. Ravikumar, P. Ghosh, Chem. Soc. Rev., 41, 3077–3098 (2012).

3. J. W. Steed, Chem. Soc. Rev., 38, 506–519 (2009).

4. J. L. Sessler, E. Katayev, G. D. Pantos, Y. A. Ustynyuk, Chem. Commun., 1276–1277 (2004).

5. P. D. Beer, Chem. Commun., 689–696 (1996).

6. N. Busschaert, C. Caltagirone, W. Rossom, P. A. Gale, Chem. Rev., 115, 8038–8155 (2015).

7. X. Wu, A. M. Gilchrist, P. A. Gale, Chem., 6, 1296–1309 (2020).

8. J. Zhao, D. Yang, X. Yang, B. Wu, Coord. Chem. Rev., 378, 415–444 (2018).

9. K. Bowman-James, Acc. Chem. Res., 38, 671–678 (2005).

10. A. E. Hargrove, S. Nieto, T. Zhang, V. E. Anslyn, Chem. Rev., 111, 6603–6782 (2011).

11. J. F. Kornecki, D. Carballares, R. Morellon-Sterling, Proc. Biochem., 95, 288–296 (2020).

12. S. Aoki, E. Kimura, Rev. Mol. Biotechnol., 90, 129–155 (2020).

13. C. Pinyorospathum, P. Rattanarat, S. Chaiyo, W. Siangproh, O. Chailapakul, Sensor. Actuat. B-Chem., 290, 226–232 (2019).

14. B. Liu, D. Yang, R. Zhao, R. Zhou, T. Ying, J. Zhang, J. Zhang, H. Wang, Dyes Pigments, 2016, 133, 127–131 (2016).

15. Y. Chen, K. Lo, Y. Wang, C. Chiu, C. Hu, Sci. Rep-uk., 10, 1 (2020).

16. H. Nawaz, B. Javeria, H. Munawar, N. Sadia, J. Mater. Res. Technol., 308 (2018).

17. M. An, B. Kim, H. Seo, A. Helal, H. Kim, Spectrochim. Acta A, 169, 87–94 (2016).

18. H. Xu, D. Yang, D. Jiang, H. Chen, Front. Chem., 7 (2019).

19. P. Smith, M. Reddington, C. Wilcox, Tetrahedron Lett., 33, 6085–6088 (1992).

20. C. R. Bondy, P. A. Gale, S. Loeb, J. Am. Chem. Soc., 126, 5030–5031 (2004).

21. V. Amendola, M. Boiocchi, B. Colasson, L. Fabbrizzi, Inorg. Chem., 45, 6138–6147 (2006).

22. B. P. Hay, T. K. Firman, B. Moyer, J. Am. Chem. Soc., 127, 1810–1819 (2005).

23. R. Li, Y. Zhao, S. Li, P. Yang, X. Huang, X. Yang, B. Wu, Inorg. Chem., 52, 5851–5860 (2013).

24. G. D. Kim, S. Bothra, S. K. Sahoo, H. J. Choi, J. Incl. Phenom. Macro., 95, 215–221 (2019).

25. V. Amendola, M. Boiocchi, B. Colasson, L. Fabbrizzi, Inorg. Chem., 45, 6138–6147 (2006).

26. L. M. Tsay, J. S. Shih, C. Wu, Analyst., 108, 1108–1113 (1987).

27. D. Duan, B. Su, Z. Bao, Y. Yang, Q. Ren, J. Supercrit. Fluid., 42–47 (2019).

28. M. Kazemabad, A. Verliefde, E. R. Cornelissen, A. D'Haese, J. Membrane Sci., 595, 117432 (2019).

29. Y. Wu, S. Zheng, Y. Ye, H. Guo, F. Yang, J. Photoch. Photobio. A., 412, 113219 (2021).

30. C. Huang, D. Zhang, J. Qu, X. Liu, Y. Liu, Aust. J. Chem., 70, 705–711 (2017).

31. T. Oshima, A. Suetsugu, Y. Baba, Anal. Chim. Acta, 674, 211–219 (2010).

32. G. V. Jancarlo, A. M. Ramón, S. O. Hisila, O. C. David, Supramol. Chem., 1–14 (2019).

33. R. Custelcean, Chem. Commun., 39, 295–307 (2008).

34. S. Wang, Z. Huang, A. Li, Y. Zhao, W. Zuo, Y. Li, H. Miao, J. Ma, W. Sun, X. Wang, L. Cao, B. Wu, C. Jia, Angew. Chem. Int. Ed., 60, 9573 (2021).

35. U. Manna, B. Portis, T. K. Egboluche, M. Nafis, M. A. Hossain, Front. Chem., 8, 575701 (2021).

36. D. Marquis, J. P. Desvergne, H. Bouas-Laurent, J. Org. Chem., 60, 7984–7996 (1995).

37. Y. Chen, G. Baker, J. Org. Chem., 64, 6870–6873 (1999).

38. G. C. Eastmond, J. Paprotny, Polymer., 43, 3455–3468 (2002).

39. L. Ji, Z. Yang, Y. Zhao, S. Meng, B. Wu, Chem. Commun., 52, 7310–7313 (2016).

40. K. Rouzi, A. Abulikemu, J. Zhao, B. Wu, RSC Adv., 7, 50920–50927 (2017).

41. A. Okudan, S. Erdemir, O. Kocyigit, J. Mol. Struct., 1048, 392–398 (2013).

42. J. S. Kim, O. J. Shon, S. H. Yang, J. Org. Chem., 67, 6514–6518 (2002).

43. J. S. Renny, L. L. Tomasevich, E. H. Tallmadge, D. B. Collum, Angew. Chem., 52, 11998–12013 (2013).

44. Z. Yang, C. Li, X. Liu, S. Zhao, X. Chen, Z. Anorg. All. Chem., 646, 1324–1330 (2020).

45. Z. Yang, S. Sun, Y. Liu, X. Liu, S. Zhao, Z. Zhang, X. Chen, Z. Yang, X. Jia, Indian J. Chem., 58, 1302–1310 (2019).

46. R. Sakai, S. Okade, E. B. Barasa, R. Kakuchi, M. Ziabka, S. Umeda, K. Tsuda, T. Satoh, T. Kakuchi, Macromolecules, 43, 7406–7411 (2010).

47. J. Bourson, J. Pouget, B. Valeur, J. Phys. Chem., 97, 457–470 (1993).

48. B. Valeur, J. Pouget, J. Bourson, J. Phys. Chem., 96, 6545–6549 (1992).

49. A. Gutiérrez, M. Alavianmehr, S. Hosseini, R. Ahmadi, S. Aparicio, J. Mol. Liq., 300, 112331 (2019).

50. Z. Yang, Y. Wang, X. Liu, R. T. Vanderlinden, P. J. Stang, R. Ni, X. Li, J. Am. Chem. Soc., 142, 13689–13694 (2020).

51. K. Dharmalingam, Ramachandran, P. Sivagurunathan, Main Group Chem., 273–278 (2005).