Устойчивость ацетил-, формил- и метоксифенилбороновых кислот к образованию бороксина и их использование для определения фторидов в стоматологических составах и напитках путем тушения флуоресценции

Фенилбороновые кислоты (ФБК) образуют устойчивые комплексы с фторидом. Изучены влияние типа (метокси-, формил- и ацетил-) и положения (орто-, мета- и пара-) электронодонорных замещений на гидролитическую стабильность и кислотность ФБК, а также их спектроскопические и физико-химические свойства и возможности использования при спектрофлуориметрическом определении фторида. Термическая стабильность, относительная предрасположенность и устойчивость к дегидроборированию родственных изомеров ФБК исследованы с помощью термогравиметрического анализа и дифференциальной сканирующей калориметрии. Реакция дегидроборирования приводит к синтезу новых родственных циклических безводных форм — бороксинов, которые четко различаются с помощью ИК-Фурье-спектроскопии. ФБК использованы при комплексообразовании фторида для его спектрофлуориметрического определения в стоматологических препаратах (зубных пастах и ополаскивателях для рта) и напитках (минеральных водах). Определение проведено по тушению флуоресценции ФБК с увеличением концентрации фторида. Уравнение регрессии y = –15.336x + 983.17 (R² = 0.9931) линейное в диапазоне 1.4–3.0 мМ. Относительные ошибки определения составляют от –5.60 до +1.23, от –2.01 до +5.69 и от –4.16 до +2.54 % для зубных паст, ополаскивателей для рта и минеральных вод, соответственно, относительно уровней фторида в коммерческих образцах. Хемометрический анализ (кластерный анализ, анализ главных компонент (PCA)) проведен на тех же реальных образцах. Необработанные данные флуоресценции проверены методом PCA с целью их использования для хемометрического различения. Образцы в родственных группах различимы по дендограммам и графикам оценок. Показано спектрофлуориметрическое определение фторида на основе тушения родственных изомеров ФБК. Отмечен потенциал необработанных данных флуоресценции ФБК для хемометрического различения на родственных фармацевтических образцах.

1. S. Pillitteri, P. Ranjan, E. V. Van der Eycken, U. K. Sharma, Adv. Synth. Catal., 364, 1643–1665 (2022), doi: 10.1002/adsc.202200204.

2. D. G. Hall, Chem. Soc. Rev., 48, 3475–3496 (2019), doi: 10.1039/c9cs00191c.

3. W. L. A. Brooks, B. S. Sumerlin, Chem. Rev., 116, 1375–1397 (2016), doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00300.

4. R. Wang, Z. Bian, D. Zhan, Z. Wu, Q. Yao, G. Zhang, Dyes Pigments, 185, 108885 (2021), doi: 10.1016/j.dyepig.2020.108885.

5. M. P. Silva, L. Saraiva, M. Pinto, M. E. Sousa, Molecules, 25, 4323 (2020), doi: 10.3390/molecules25184323.

6. B. J. Graham, I. W. Windsor, B. Gold, R. T. Raines, PNAS, 118, e2013691118 (2021), doi: 10.1073/pnas.2013691118.

7. Y. Y. Aung, A. N. Kristanti, H. V. Lee, M. Z. Fahmi, ACS Omega, 6, 17750–17765 (2021), doi: 10.1021/acsomega.1c01352.

8. D. Zarzeczanska, A. Adamczyk-Wozniak, A. Kulpa, T. Ossowski, A. Sporzynski, Eur. J. Inorg. Chem., 4493–4498 (2017), doi: 10.1002/ejic.201700546.

9. A. Adamczyk-Wozniak, E. Kaczorowska, J. Kredatusova, I. Madura, P. H. Marek, A. Matuszewska, A. Sporzynski, M. Uchman, Eur. J. Inorg. Chem., 2018, 1492–1498 (2018), doi: 10.1002/ejic.201701485.

10. A. L. Korich, P. M. Iovine, Dalton Trans., 39, 1423–1431 (2010), doi: 10.1039/b917043j.

11. N. Dicesare, J. R. Lakowicz, Anal. Biochem., 301, 111–116 (2002), doi: 10.1006/abio.2001.5476.

12. R. Badugu, J. R. Lakowicz, C. D. Geddes, Sens. Actuators B Chem., 104, 103–110 (2005), doi: 10.1016/j.snb.2004.04.119.

13. K. M. K. Swamy, Y. J. Lee, H. N. Lee, J. Chun, Y. Kim, S. J. Kim, J. Yoon, J. Org. Chem., 71, 8626–8628 (2006), doi: 10.1021/jo061429x.

14. S. Arimori, M. G. Davidson, T. M. Fyles, T. G. Hibbert, T. D. James, G. I. Kociok-Köhn, Chem. Commun., 40, 1640–1641 (2004), doi: 10.1039/b404937c.

15. C. R. Cooper, N. Spencer, T. D. James, Chem. Commun., 24, 1365–1366 (1998), doi: 10.1039/A801693C.

16. J. M. Koskela, T. M. Fyles, T. D. James, Chem. Commun., 41, 945–947 (2005), doi: 10.1039/B415522J.

17. W. Tan, D. Zhang, D. Zhu, Bioorg. Med. Chem. Lett., 17, 2629–2633 (2007), doi: 10.1016/j.bmcl.2007.01.099.

18. J. K. Day, C. Bresner, N. D. Coombs, I. A. Fallis, L. L. Ooi, S. Aldridge, Inorg. Chem., 47, 793–804 (2008), doi: 10.1021/ic701494p.

19. M. Nicolas, B. Fabre, J. Simonet, Electrochim. Acta, 46, 1179–1190 (2001), doi: 10.1016/S0013- 4686(00)00694-0.

20. M. Nicolas, B. Fabre, J. Simonet, Chem. Commun., 25, 1881–1882 (1999), doi: 10.1039/A905136H.

21. S. Sole, F.P. Gabbai, Chem. Commun., 40, 1284–1285 (2004), doi: 10.1039/B403596H.

22. M. Melami, S. Solé, C. W. Chiu, H. Wang, F. P. Gabbai, Inorg. Chem., 45, 8136–8143 (2006), doi: 10.1021/ic060709s.

23. W. Tan, D. Zhang, Z. Wang, C. Liu, D. Zhu, J. Mater. Chem., 17, 1964–1968 (2007), doi: 10.1039/b618183j.

24. S. Yamaguchi, S. Akiyama, K. Tamao, J. Am. Chem. Soc., 123, 11372–11375 (2001). doi:10.1021/ja015957w.

25. Y. Sert, F. Ucun, M. Boyukata, Indian J. Phys., 87, 113–119 (2013), doi: 10.1007/s12648-012-0202-3.

26. O. Alver, G. Dikmen, J. Mol. Struct., 1108, 103–111 (2016), doi: 10.1016/j.molstruc.2015.11.041.

27. C. Liao, M. C. Nicklaus, J. Chem. Inf. Model., 49, 2801–2812 (2009), doi: 10.1021/ci900289x.

28. C. Dardonville, Drug Discov., 27, 49–58 (2018), doi: 10.1016/j.ddtec.2018.04.001.

29. K. Mioduszewska, J. Dolzonek, D. Wyrzykowski, L. Kubik, P. Wiczling, C. Sikorska, M. Tonski, Z. Kaczynski, P. Stepnowski, A. Bialk-Bielinska, Trend. Anal. Chem., 97, 283–296 (2017), doi: 10.1016/j.trac.2017.09.009.

30. W. A. Marinaro, L. J. Schieber, E. J. Munson, V. W. Day, V. J. Stella, J. Pharm. Sci., 101, 310–318 (2012), doi: 10.1002/jps.23207.

31. C. Liu, Q. Yin, X. Li, L. Hao, W. Zhang, Y. Bao, J. Ma, Adv. Comp. Hyb. Mater., 4, 138–149 (2021), doi: 10.1007/s42114-021-00206-3.

32. A. Adamczyk-Wozniak, M.K. Cyranski, K. Durka, J.T. Gozdalik, P. Klimentowska, R. Rusiecki, A. Sporzynski, D. Zarzeczanska, Crystal., 9, 109–125 (2019), doi: 10.3390/cryst9020109.

33. F. G. Der, G. Yalcin, E. Ozcan Bulbul, H. İleri, B. Cihan, M. Gokcan, Y. C. Esitmez, E. Kilinc, Electroanal., 34, 1711–1734 (2022), doi: 10.1002/elan.202200012.