СИНТЕЗ И РАСЧЕТ МОЛЕКУЛЯРНОЙ СТРУКТУРЫ И КОЛЕБАТЕЛЬНЫХ СПЕКТРОВ 2-АМИНО-4-(4-НИТРОФЕНИЛ)-4Н-ПИРАНО-[3,2-h] ХИНОЛИНОВ

Предложен способ синтеза производных пиранохинолина посредством реакции в одном сосуде 4-нитробензальдегида, малононитрил/этилцианоацетата и 8-гидроксихинолина с использованием 30 мол.% DMAP в этаноле в условиях противопотока. Для этил-2-амино-4-(4-нитрофенил)-4Н-пирано[3,2-h]хинолин-3-карбоксилата получены ИК спектры с преобразованием Фурье в диапазоне 4000–400 см^–1. С помощью приближения Хартри–Фока и теории функционала плотности на основе базисного набора 6-311G проведен расчет геометрии молекул, частот колебаний, атомных зарядов и термодинамических параметров. Для определения колебательных волновых чисел применена программа анализа распределения колебательной энергии на основе распределения потенциальной энергии. Изучены энергии HOMO–LUMO, температурная зависимость термодинамических свойств и полной электронной плотности, распределение молекулярного электростатического потенциала.

1. S. M. Wickel, C. A. Citron, J. S. Dickschat, Eur. J. Org. Chem., 2906−2913 (2013).

2. J. A. Makawana, M. P. Patel, R. G. Patel, Arch. Pharm., 345, 314−322 (2012).

3. Y. Deng, J. P. Lee, M. Tianasoa-Ramamonjy, J. K. Synder, S. A. D. Etages, D. Synder, M. P. Kanada, C. J. Turner, J. Nat. Prod., 63, 1082–1089 (2000).

4. N. A. Keiko, L. G. Stepanova, M. G. Voronkov, G. I. Potapova, N. O. Gudratov, E. M. Treshchalina, J. Pharm. Chem., 36, 407–409 (2002).

5. S. Prado, H. Ledeit, S. Michel, M. Koch, J. C. Darbord, S. T. Cole, F. Tillequin, P. Brodin, Bioorg. Med. Chem., 14, 5423–5428 (2006).

6. A. R. Saundane, K. Vijaykumar, A. V. Vaijinath, Bioorg. Med. Chem. Lett., 23, 1978−1984 (2013).

7. P. G. Pietta, J. Nat. Prod., 63, 1035–1042 (2000).

8. M. D. Aytemir, B. Özçelik, Eur. J. Med. Chem., 45, 4089–4095 (2010).

9. P. W. Smith, S. L. Sollis, P. D. Howes, P. C. Cherry, I. D. Starkey, K. N. Cobley, H. Weston, J. Scicinski, A. Merritt, A. Whittington, P. Wyatt, N. Taylor, D. Green, R. Bethell, S. Madar, R. J. Fenton, P. J. Morley, T. Pateman, A. Beresford, J. Med. Chem., 41, 787–797 (1998).

10. A. Venkatesham, R. S. Rao, K. Nagaiah, J. S. Yadav, G. RoopaJones, S. J. Basha, B. Sridhar, A. Addlagatta, Med. Chem. Commun., 3, 652−658 (2012).

11. L. Bonsignore, G. Loy, D. Secci, A. Calignano, Eur. J. Med. Chem., 28, 517–520 (1993).

12. D. Armetso, W. M. Horspool, N. Martin, A. Ramos, C. Seoane, J. Org. Chem., 54, 3069–3072 (1989).

13. K. H. Lee, S. M. Kim, J. Y. Kim, Y. K. Kim, S. S. Yoon, Bull. Korean Chem. Soc., 31, 2884–2888 (2010).

14. R. Klingenstein, P. Melnyk, S. R. Leliveld, A. Ryckebusch, C. Korth, J. Med. Chem., 49, 5300–5308 (2006).

15. S. Vandekerckhove, H. G. Tran, T. Desmet, M. D’hooghe, Bioorg. Med. Chem. Lett., 23, 4641–4643 (2013).

16. K. C. Fang, Y. L. Chen, J. Y. Sheu, T. C. Wang, C. C. Tzeng, J. Med. Chem., 43, 3809–3812 (2000).

17. A. K. Sadana, Y. Mirza, K. R. Aneja, O. Prakash, Eur. J. Med. Chem., 38, 533–536 (2003).

18. Y. L. Chen, I. L. Chen, C. M. Lu, C. C. Tzeng, L. T. Tsao, J. P. Wang, Bioorg. Med. Chem., 12, 387–392 (2004).

19. G. Barbosa-Lima, A. M. Moraes, A. S. Araújo, E. T. Silva, C. S. Freitas, Y. R. Vieira, A. Marttorelli, J. C. Neto, P. T. Bozza, M. V. N. Souza, T. M. L. Souza, Eur. J. Med. Chem., 127, 334–340 (2017).

20. K. Rurack, A. Danel, K. Rotkiewicz, D. Grabka, M. Spieles, W. Rettig, Org. Lett., 4, 4647–4650 (2002).

21. F. Liang, Z. Xie, L. Wang, X. Jing, F. Wang, Tetrahedron Lett., 43, 3427–3430 (2002).

22. N. J. Parmar, R. A. Patel, B. D. Parmar, N. P. Talpada, Bioorg. Med. Chem. Lett., 23, 1656 (2013).

23. P. Gunasekaran, P. Prasanna, S. Perumal, Tetrahedron Lett., 55, 329 (2014).

24. Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford, CT (2013).

25. M. H. Jamroz, Vibrational Energy Distribution Analysis VEDA 4, Warsaw (2004).

26. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 98, 5648 (1993).

27. A. D. Becke, Phys. Rev. A, 38, 3098 (1988).

28. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B, 37, 785 (1988).

29. A. Frisch, A. B. Neilson, A. J. Holder, GAUSSVIEW User Manual, Gaussian Inc. Pittsburgh, PA (2000).

30. R. S. Mulliken, J. Chem. Phys., 23, 1833 (1955).

31. H. Tanak, Y. Köysal, Y. Ünver, M. Yavuz, S. Isık, K. Sancak, Mol. Phys., 108, 127 (2010).

32. S. Muthu, E. I. Paulraj, Solid State Sci., 14, 476 (2012).

33. R. Mathammal, N. Jayamani, N. Geetha, J. Spectrosc., 2013, 171735 (2013).

34. E. Kavitha, N. Sundaraganesan, S. Sebastian, Ind. J. Pure Appl. Phys., 48, 20–30 (2010)

35. A. Jayaprakash, V. Arjunan, S. Mohan, Spectrochim. Acta, A, 81, 620–630 (2011).

36. J. BevanOtt, J. Boerio-Goates, Chemical Thermodynamics: Principles and Applications, Academic Press, San Diego (2000).

37. I. Fleming, Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions, John Wiley and Sons, New York (1976).

38. J. M. Semanario, Recent Developments and Applications of Modern Density Functional Theory, 4, Elsevier, The Netherlands (1996).

39. T. Yesilkaynak, G. Binzer, F. Mehmet Emen, U. Florke, N. Kulcu, H. Arslan, Eur. J. Chem., 1, 1 (2010).

40. B. Kosar, C. Albayrak, Spectrochim. Acta, A, 78, 96 (2011).