СПЕКТРАЛЬНЫЕ СВОЙСТВА В УФ-ВИДИМОЙ ОБЛАСТИ ВОДОРАСТВОРИМОЙ 3,5-БИС-(2,4,6-ТРИГИДРОКСИФЕНИЛАЗО)БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ ДЛЯ ОПРЕДЕЛЕНИЯ рН

Представлен сложный водорастворимый азокраситель с сопряженной D-π-A-π-D структурой – 3,5-бис-(2,4,6-тригидроксифенилазо)бензойная кислота (THPBA), разработанный с использованием хлороглюцинола в качестве донорной группы, бензойной кислоты – в качестве акцепторной группы и азо-двойной связи – в качестве связующей группы. Исследованы спектральные свойства структуры в УФ-видимой области, а также ее спектральный отклик на изменение pH. Предлагаемый краситель THPBA, объединяющий карбоксильную, азо- и мультигидроксильную группы, обладает отличными УФ и видимыми спектрами: ε_max изменяется от 2.794×10⁴ до 2.115×10⁴ л/моль⋅см при изменении pH и замене растворителей. Особенно заметны изменения в спектрах при использовании DMFH₂O (v/v=1:9), где наличие THPBA обусловливало отклик на изменение pH в диапазоне 5.2–7.5, что успешно применено для определения щелочности в некоторых водных и коммерческих образцах фруктовых соков.

1. L. Hu, J. Xu, C. Wang, Y. Zhu, Y. Tang, L. Yin, Z. Yan, ChemistrySelect, 14, 4118–4124 (2019).

2. S. Elmas, F. Ozen, K. Koran, A. Gorgulu, G. Sadi, I. Yilmaz, S. Erdemir, Talanta, 188, 614–622 (2018).

3. M. Xu, Z. Gao, Q. Wei, G. Chen, D. Tang, Biosens. Bioelectron., 74, 1–7 (2015).

4. L. Xing, X. Zheng, W. Sun, H. Yuan, L. Hu, Z. Yan, Spectrochim. Acta, A, 203, 455–460 (2018).

5. Y. Guang, X. Ren, S. Zhao, Q. Yan, G. Zhao, Y. Xu, J Environ. Sci. Health, A, 53, 555–560 (2018).

6. H. Kim, C. Heo, H. Kim, J. Am. Chem. Soc., 135, 17969–17977 (2013).

7. X. Han, H. Wang, X. Ou, X. Zhang, ACS Appl. Mater. Interfaces, 5, 5811–5814 (2013).

8. G. Zhao, F. Song, G. Wei, R. Wu, Z. Yan, F. Zhang, S. Guang, H. Xu, Sens. Actuat. B, Chem., 286, 163–172 (2019).

9. Y. Hao, W. Chen, L. Wang, B. Zhou, Q. Zang, S. Chen, Y. Liu, Anal. Methods, 6, 2478–2483 (2014).

10. O. Arslan, B. Aydiner, E. Yalcin, B. Babur, N. Seferoglu, Z. Seferoglu, J. Mol. Struct., 1149, 499–509 (2017).

11. G. Dhaka, N. Kaur, J. Singh, Supramol. Chem., 27, 654–660 (2015).

12. J. Sun, X. Zheng, X. Wu, D. Li, G. Xia, S. Yu, Q. Yu, H. Wang, Anal. Methods, 9, 6830–6838 (2017).

13. Y. Wang, C. Wang, S. Xue, Q. Liang, Z. Li, S. Xu, RSC Adv., 6, 6540–6550 (2016).

14. L. Hu, Y. Zhang, L. Nie, C. Xie, Z. Yan, Spectrochim. Acta, A, 104, 87–91 (2013).

15. G. Li, Y. Liu, J. Song, Y. Ye, J. Fluoresc., 27, 323–329 (2017).

16. L. Hu, L. Nie, G. Xu, H. Shi, X. Xu, X. Zhang, Z. Yan, RSC Adv., 4, 19370–19374 (2014).

17. G. Wei, Z. Yan, J. Tian, G. Zhao, S. Guang, H. Xu, Anal. Chem., 92, 3293–3301 (2020).

18. S. Guang, J. Tian, G. We, Z. Yan, H. Pan, J. Feng, H Xu, Talanta, 170, 89–96 (2017).

19. Q. Zhao, H. Yuan, X. Xu, L. Hu, P. Gong, Z. Yan, Dyes Pigm., 165, 217–222 (2019).

20. Q. Zhao, X. Xu, Y. Xu, K. Gongsun, L. Hu, S. Yan, W. Yao, Z. Yan, Appl. Surf. Sci., 501, 144208 (2020).

21. J. Yu, J. Med. Chem., 55, 6814–6821 (2012).

22. T. Brazzini, F. Calle, Sens. Actuat. B, Chem., 176, 704–707 (2013).

23. J. Zhang, M. Yang, ACS Sens., 1, 158–165 (2016).

24. R. Gui, W. Huang, Anal. Chim. Acta, 767, 134–140 (2013).

25. Z. Yan, X. Zhang, C. Bao, H.Tang, Q. Zhao, L. Hu, J. You, Sens. Actuat. B, Chem., 262, 869–875 (2018).

26. F. Zhang, M. Wang, Anal. Chim. Acta, 1077 200–207 (2019).

27. A. Saeed, A. Khurshid, M. Bolte, A. Fantoni, M. Erben, Spectrochim. Acta, A, 143, 59–66 (2015).