Оптические и электрохимические свойства перспективных для фотодинамической терапии индотрикарбоцианиновых красителей

Исследовано влияние структуры молекул индотрикарбоцианиновых красителей на их спектрально-люминесцентные и окислительно-восстановительные свойства. Введение хлорзамещенного ортофениленового мостика в полиметиновую цепь приводит к значительному гипсохромному сдвигу спектров поглощения и флуоресценции, в то время как изменение структуры заместителей на индолениновых концевых группах оказывает лишь слабое влияние на спектры. Методом циклической вольтамперометрии изучены электрохимические свойства полиметиновых красителей: определены потенциалы их окисления и восстановления, рассчитаны соответствующие энергии высшей заполненной и низшей вакантной молекулярных орбиталей. Восстановление молекул красителей является необратимым процессом, тогда как обратимость процесса окисления зависит от структуры полиметиновой цепи и природы противоиона. Введение в полиметиновую цепь хлор-ортофениленового мостика приводит к существенному увеличению обратимости реакции окисления красителей вследствие повышения стабильности дикатион-радикалов. Установлено, что окисление бромид-ионов протекает при меньших значениях потенциала по сравнению с окислением красителей с замещенной полиметиновой цепью, что, вероятно, приводит к снижению обратимости электрохимического окисления этих красителей в присутствии бромид-ионов в растворе.

1. J. P. Celli, B. Q. Spring, I. Rizvi, C. L. Evans, K. S. Samkoe, S. Verma, B. W. Pogue, T. Hasan. Chem. Rev., 110, N 5 (2010) 2795—2838

2. P. Agostinis, K. Berg, K. A. Cengel, T. H. Foster, A. W. Girotti, S. O. Gollnick, S. M. Hahn, M. R. Hamblin, A. Juzeniene, D. Kessel, M. Korbelik, J. Moan, P. Mroz, D. Nowis, J. Piette, B. C. Wilson, J. Golab. CA: Cancer J. Clin., 61, N 4 (2011) 250—281

3. Z. Diwu, J. M. Lown. Pharmacol. Ther., 63, N 1 (1994) 1—35

4. J. V. Moore, C. M. L. West, C. Whitehurst. Phys. Med. Biol., 42 (1997) 913—935

5. A. A. Lugovski, M. P. Samtsov, K. N. Kaplevsky, D. Tarasau, E. S. Voropay, P. T. Petrov, Y. P. Istomin. J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 316 (2016) 31—36

6. A. Yuan, J. Wu, X. Tang, L. Zhao, F. Xu, Y. Hu. J. Pharmac. Sci., 102, N 1 (2013) 6—28

7. C. Shi, J. B. Wu, D. Pan. J. Biomed. Opt., 21, N 5 (2016) 050901(1—11)

8. A. Mishra, R. K. Behera, P. K. Behera, B. K. Mishra, G. B. Behera. Chem. Rev., 100, N 6 (2000) 1973—2012

9. Z. Sheng, D. Hu, M. Xue, M. He, P. Gong, L. Cai. Nano-Micro Letters, 5, N 3 (2013) 145—150

10. R. Watanabe, K. Sato, H. Hanaoka, T. Harada, T. Nakajima, I. Kim, C. H. Paik, A. M. Wu, P. L. Choyke, H. Kobayashi. ACS Med. Chem. Lett., 5, N 4 (2014) 411—415

11. K. Sano, T. Nakajima, T. Ali, D. W. Bartlett, A. M. Wu, I. Kim, C. H. Paik, P. L. Choyke, H. Kobayashi. J. Biomed. Opt., 18, N 10 (2013) 101304(1—7)

12. V. Saxena, M. Sadoqi, J. Shao. J. Photochem. Photobiol. B: Biol., 74, N 1 (2004) 29—38

13. A. Haque, M. S. H. Faizi, J. A. Rather, M. S. Khan. Bioorg. Med. Chem., 25, N 7 (2017) 2017—2034

14. А. А. Ищенко. Успехи химии, 60, № 8 (1991) 1708—1743

15. B. I. Shapiro. Russ. Chem. Rev., 75, N 5 (2006) 433—456

16. М. П. Самцов, С. А. Тихомиров, Л. С. Ляшенко, Д. С. Тарасов, О. В. Буганов, В. А. Галиевский, А. С. Сташевский, Е. С. Воропай. Журн. прикл. спектр., 80, № 2 (2013) 177—182

17. Y. P. Istomin, E. N. Alexandrova, E. A. Zhavrid, E. S. Voropay, M. P. Samtsov, K. N. Kaplevsky, A. P. Lugovsky, A. A. Lugovsky. Exp. Oncol., 28, N 1 (2006) 80—82

18. М. П. Самцов, С. А. Тихомиров, О. В. Буганов, К. Н. Каплевский, Д. Г. Мельников, Л. С. Ляшенко. Журн. прикл. спектр., 76, № 6 (2009) 830—838

19. J. R. Lenhard, A. D. Cameron. J. Phys. Chem., 97 (1993) 4916—4925

20. J. R. Lenhard, R. L. Parton. J. Am. Chem. Soc., 109 (1987) 5808—5813

21. L. Tong, P. Bi-Xian, F. Lou-Zhen, L. Yong-Fang, B. Feng-Lian, P. Zheng-Hong, H. Geise. Dyes Pigments, 42 (1999) 113—116

22. C. W. Cone, S. Cho, J. L. Lyon, D. M. Eisele, J. P. Rabe, K. J. Stevenson, P. J. Rossky, D. A. Van-den Bout. J. Phys. Chem. C, 115 (2011) 14978—14987

23. K. Rurack, M. Spieles. Anal. Chem., 83, N 4 (2011) 1232—1242

24. D.-J. Lougnot, P. Brunelo, J.-P. Fouassier, J. Fauer. J. Chim. Phys., 79 (1982) 343—349

25. А. А. Ищенко. Строение и спектрально-люминесцентные свойства полиметиновых красителей, Киев, Наукова думка (1994) 50—65

26. В. А. Светличный, М. П. Самцов, О. К. Базыль, О. В. Смирнов, Д. Г. Мельников, А. П. Луговский. Журн. прикл. спектр., 74, № 4 (2007) 473—480

27. R. L. Parton, J. R. Lenhard. J. Org. Chem., 55, N 1 (1990) 49—57

28. K. B. Oldham. Anal. Chem., 44, N 1 (1972) 196—198

29. J. C. Imbeaux, J. M. Saveant. J. Electroanal. Chem., 44, N 2 (1973) 169—187

30. P. P. Romanczyk, S. S. Kurek. Molecular Electrochemistry of Coordination Compounds - a Correlation Between Quantum Chemical Calculations and Experiment. Transition Metals in Coordination Environments, Cham, Springer (2019) 409—438

31. A. V. Kulinich, N. A. Derevyanko, A. A. Ishchenko, N. B. Gusyak, I. M. Kobasa, P. P. Romanczyk, S. S. Kurek. Dyes Pigments, 161 (2019) 24—33

32. M. Tariq. Z. Phys. Chem., 234, N 2 (2020) 295—312

33. G. D. Allen, M. C. Buzzeo, C. Villagran, C. Hardacre, R. G. Compton. J. Electroanal. Chem., 575 (2005) 311—320