Спектральный анализ комплексов с переносом заряда препарата триамтерена с акцепторами 2,4,6-тринитрофенолом, 4-нитрофенолом, 4-нитроацетофеноном и м-динитробензолом в твердом состоянии

Исследованы взаимодействия при переносе заряда между молекулами нитроорганических акцепторов 2,4,6-тринитрофенола (PA), 4-нитрофенола (4-NP), 4-нитроацетофенона (4-NAP) и м-ди-нитробензола (m-DNB) с лекарственными донорами триамтерена (TM), которые широко применяются в промышленности, биологии и химии. Комплексы с переносом заряда PA и 4-NP образуются за счет объединения электронодефицитных и богатых электронами фрагментов, удерживаемых вместе слабой силой притяжения через водородную связь. Эти молекулы исследованы с помощью ИК-Фурье-спектроскопии и комбинационного рассеяния света. Предполагаемые структуры 1:1 или 1:2 комплексов [(TM)(PA)], [(TM)(4-NP)₂], [(TM)(4-NAP)₂] и [(TM)(m-DNB)₂], определенные с помощью микроаналитического и теоретического анализа, показывают, что взаимодействие происходит через связь H₂N⁺–H···O− (O----H)(O-H----NH₂) или n-p* комплексов 4-NAP и m-DNB. Для определения термостабильности синтезированных комплексов с переносом заряда использован термогравиметрический метод. Методом теории функционала плотности исследована молекула, которая имеет наиболее стабильный конформер. Проведено сравнение экспериментальных результатов, полученных методами электронной и колебательной спектроскопии. Экспериментально полученная структура сравнивалась с оптимизированной структурой по таким параметрам, как длина связи, углы соединения, сила осциллятора, дипольный момент и электростатический потенциал молекулы, предсказанными теоретически. Ширина запрещенной зоны от HOMO до LUMO теоретически оценена с использованием уровня B3LYP/6-311 + +G(d,p). Полученные данные использованы для характеризации химических структур синтезированных комплексов на основе молекулярных свойств.

1. H. Benesi, J. Hildebrand, J. Am. Chem. Soc., 71, No. 8, 2703 (1949).

2. R. Dabestani, K. J. Reszka, M. E. Sigman, J. Photochem. Photobiol. A, 117, 223 (1998).

3. F. Vogtle, Supramolecular Chemistry: An introduction, Wiley, New York (1991).

4. A. Eychmuller, A. L. Rogach, Pure Appl. Chem., 72, 179 (2000).

5. R. S. Mulliken, J. Am. Chem. Soc., 74, 811 (1952).

6. R. Foster, Organic Charge Transfer Complexes, Academic Press, New York (1969).

7. R. S. Mulliken, J. Am. Chem. Soc, 72, 600 (1950).

8. R. S. Mulliken, W. B. Pearson, Molecular Complexes, Wiley Publishers, New York (1969).

9. M. M. A. Hamed, M. I. Abdel-hamid, M. R. Mahmoud, Monatsh Chem., 129, 4 (1998).

10. K. Alam, I. M. Khan, Org. Electron, 63, 7 (2018).

11. I. M. Khan, K. Alam, M. J. Alam, New J. Chem, 43, 9039 (2019).

12. A. Garcia, J. M. Elorzaand, J. M. Ugalde, J. Mol. Struct. (Theochem), 501, 207 (2000).

13. S. Fomine, L. Fomina, T. Ogawa, J. Mol. Struct. (Theochem), 540, 123 (2001).

14. S. Bhattacharya, M. Banerjee, A. K. Mukherjee, Spectrochim. Acta A, 57, 2409 (2001).

15. A. Garcia, J.M. Elorza, J.M. Ugalde, J. Phys. Chem. A, 102, 8974 (1998).

16. S. Reiling, M. Besnard, P. A. Bopp, J. Phys. Chem. A, 101, 4409 (1997).

17. S. S. Chettu Ammal, S. P. Ananthavel, P. Venuvanalingam, M. S. Hegde, J. Phys. Chem. A, 102, 532 (1998).

18. M. J. Frisch, et al., Gaussian 09, Revision D.01, Gaussian Inc, Wallingford CT, 2009.

19. J. R. Schmidt, W. F. Polik, WebMO Enterprise, version 18.1.001, WebMO LLC, Holland, MI, USA (2016), https://www.webmo.net, accessed July, 2018.

20. B. D. Becke, Phys. Rev. A, 38, 3098 (1988).

21. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B, 37, 785 (1988).

22. R. Dennington, T. Keith, J. Millam, GaussView, Ver. 5, Semichem Inc, Shawnee Mission KS (2009).

23. M. J. Arias, J. M. Gines, J. R. Moyano, Int. J. Pharm., 153, 181 (1997).

24. A. P. Mukne, M. S. Nagarsenker, AAPS PharmSciTech., 5, 142 (2004).