Характеристика влияния растворителя на валентные колебания C=O кетопрофена с помощью эмпирических параметров растворителя

С использованием инфракрасной спектроскопии ослабленного полного отражения (ATR-IR) экспериментально изучено влияние растворителя на частоту колебаний растяжения связей C=O (ν(C=O)) кетопрофена (KETO). Экспериментальное значение ν(C=O) KETO скоррелировано с эмпирическими параметрами растворителя, в том числе уравнением Кирквуда–Бауэра–Магата (KBM), количеством акцепторов (ANs), уравнением Свейна, линейными соотношениями энергии сольватации (LSER) и квадратным уравнением. Индуцированные растворителем сдвиги ν(C=O) KETO показывают лучшую корреляцию с LSER, чем с KBM, ANs и уравнением Свейна. Обнаружено, что линейное влияние кислотности донора водородной связи растворителя (Aj) на ν(C=O) KЕТО значительно, в то время как основность акцептора водородной связи (Bj) и эффект взаимодействия A_j и B_j несущественны. Отмечено также, что квадратичные эффекты A_j и B_j незначительны, а линейное влияние параметров LSER (π^*, δ, α и β) и эффект взаимодействия π^* β на ν(С=О) KETO существенны.

1. J. Y. Song, S. H. Jhung, Chem. Eng. J., 322, 366–374 (2017).

2. M. L. Vueba, M. E. Pina, F. Veiga, J. J. Sousa, L. A. E. Batista de Carvalho, Int. J. Pharm., 307, 56–65 (2006).

3. T. Shibata, H. Igawa, T. H. Kim, T. Mori, S. Kojima, J. Mol. Struct., 1062, 185–188 (2014).

4. S. H. Choi, S. Y. Kim, J. J. Ryoo, J. Y. Park, K. P. Lee, Anal. Sci., 17, 785–788 (2001).

5. L. A. E. Batista de Carvalho, M. Paula, M. Marques, J. Tomkinson, Biopolymer, 82, 420–424 (2006).

6. Y. H. Lu, C. B. Ching, Chirality, 16, 541–548 (2004).

7. F. Kayadibi, S. Zor, S. G. Sagdinc, Prot. Met. Phys. Chem. S., 52, 355–370 (2016).

8. M. T. Bilkan, O. Şahin, Ş. Yurdakul, J. Mol. Struct., 1133, 580–590 (2017).

9. T. Polat, G. Yıldırım, Spectrochim. Acta A-M., 123, 98–109 (2014).

10. N. Tekin, H. Pir, S. Sagdinc, Spectrochim. Acta A-M., 98, 122–131 (2012).

11. Y. Chen, H. Zhang, Q. Liu, Spectrochim. Acta A-M., 126, 122–128 (2014).

12. X. Ji, Y. Li, J. Zheng, Q. Liu, Mater. Chem. Phys., 130, 1151–1155 (2011).

13. C. Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 418–424 (2003).

14. M. Tursun, C. Parlak, Spectrochim. Acta A-M., 141, 58–63 (2015).

15. P. Briard, J. Rossi, Acta Crystallogr. C, 46, 1036–1038 (1990).

16. Cambridge Crystallographic DataBase, Cambridge Crystallographic Data Center, Cambridge UK.

17. C. Conti, R. Galeazzi, E. Giorgini, G. Tosi, J. Mol. Struct., 744–747, 417–423 (2005).

18. Q. Liu, C. Cong, H. Zhang, Spectrochim. Acta A, 68, 1269–1273 (2007).

19. S. M. Rafigha, A. V. Yazdia, M. Vossoughib, A. A. Safekordia, M. Ardjmand, Int. J. Biol. Macromol., 70, 463–473 (2014).