Возможность применения люминесцентной спектроскопии для анализа фталатов путем их преобразования во флуоресцеин

Рассмотрена возможность применения реакции превращения фталатов во флуоресцеин путем предварительного гидролиза фталатов с последующей дегидратацией фталевой кислоты до фталевого ангидрида и его взаимодействием с резорцином в аналитической люминесцентной спектроскопии для детекции фталатов. Обнаружено формирование побочных люминесцирующих продуктов реакции автоконденсации молекул резорцина предположительно с собственными продуктами окисления и разложения. Спектр люминесценции смеси побочных продуктов преобразования резорцина перекрывается со спектром флуоресцеина, относительный квантовый выход люминесценции 25 %. Это затрудняет применение данной реакции в аналитических целях, поскольку требует особой пробоподготовки и подбора условий проведения реакции для минимизации или исключения формирования побочных люминесцирующих продуктов.

1. R. Navarro, M. P. Perrino, M. G. Tardajos, H. Reinecke. Macromolecules, 43, N 5 (2010) 2377-2381

2. H. J. Koo, B. M. Lee. J. Toxicol. Environ. Health, 67, N 24 (2004) 1901-1914

3. R. Kavlock, D. Barr, K. Boekelheide, W. Breslin, P. Breysse, R. Chapin, K. Gaido, E. Hodgson, M. Marcus, K. Shea, P. Williams. Reproductive Toxicol., 22, N 3 (2006) 291-399

4. P. Ventrice. Environ. Toxicol. Pharmacol., 36, N 1 (2013) 88-96

5. G. Lottrup, A. M. Andersson, H. Leffers, G. K. Mortensen, J. Toppari, N. E. Skakkebæk, K. M. Main. Int. J. Andrology, 29, N 1 (2006) 172-180

6. L. Na, L. Te, Z. Liting, H. Jun, Y. Lin. Environ. Toxicol. Pharmacol., 34, N 3 (2012) 869-875

7. T. Lovekamp-Swan, B. J. Davis. Environ. Health Perspectives, 111, N 2 (2003) 139-145

8. J. J. Jaakkola, T. L. Knight. Environ. Health Perspectives, 116, N 7 (2008) 845-853

9. C. Bornehag, E. Nanberg. Int. J. Andrology, 33, N 2 (2010) 333-345

10. S. Selenskas, M. J. Teta, J. N. Vitale. J. Industr. Med., 28, N 3 (1995) 385-398

11. L. López-Carrillo, R. U. Hernández-Ramírez, A. M. Calafat, L. Torres-Sánchez, M. GalvánPortillo, L. L. Needham, R. Ruiz-Ramos, M. E. Cebrián. Environ. Health Perspectives, 118, N 4 (2009) 539-544

12. K. B. Nelson. Pediatrics, 81, N 5 (1991) 761-766

13. C. Testa. ASN Neuro, 4, N 4 (2012) 223-229

14. REACH, Plasticizers information center, https://www.plasticisers.org/regulation/reach/#

15. https://www.sgs.com/en/news/2019/04/accessing-the-market-european-union-phthalate-regulations

16. Restriction of Hazardous Substances in Electrical and Electronic Equipment (RoHS), European Commission, https://ec.europa.eu/environment/topics/waste-and-recycling/rohs-directive_en

17. M. K. Stanley, K. A. Robillard, C. A. Staples. The Handbook of Environmental Chemistry: Phthalate Esters, Springer-Verlag, Berlin Heidelberg, 3, Pt Q (2003) 12-32

18. Enhanced Sensitivity to Detect Phthalates by FT-IR Analysis [Electronic resource], Spectroscopy, https://www.spectroscopyonline.com/view/enhanced-sensitivity-detect-phthalates-ft-ir-analysis

19. Y. Hiroyuki, F. Shigehiko. Analyt. Sci., 35 (2019) 1215-1219

20. Determination of certain substances in electrotechnical products. Pt 8: Phthalates in polymers by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS), gas chromatography-mass spectrometry using a pyrolyzer/thermal desorption accessory (Py/TD-GC-MS): IEC 62321-8. International Electrotechnical Commission (2017) 14-15

21. A. Banerjee, P. K. Sanyal. Indian J. Technol., 15, N 12 (1977) 540

22. C. Würth, M. Grabolle, J. Pauli, M. Spieles, U. Resch-Genger. Nature Protocols, 8, N 8 (2013) 1535-1550

23. R. E. Flikkema. Masters Theses: Some Condensation Products of Resorcinol and their Relation to the Phenomenon of Fluorescence, University of Massachusetts Amherst (1923) 13-16

24. M. Kasha, H. R. Rawls, M. A. El-Bayoumi. Pure Appl. Chem., 11 (1965) 371-392

25. U. Rösch, S. Yao, R. Wortmann, F. Würthner. Angew. Chem. Int. Ed., 45, N 42 (2006) 7026-7030

26. Y. Deng, W. Yuan, Z. Jia, G. Liu. J. Phys. Chem. B, 118, N 49 (2014) 14536-14545