Анализ продуктов реакции L-цистеина с соединениями Fe(III) в кислой среде
https://doi.org/10.47612/12/0514-7506-2022-89-1-24-29
Аннотация
Изучено взаимодействие раствора L-цистеина с соединениями железа(III) FeCl3, Fe2(SO4)3, Fe(NO3)3 в кислой среде (рН 2). Показано, что реакция проходит в течение 30 мин с образованием L-цистина (21–40 %) в качестве основного продукта. Установлено, что реакция L-цистеина с FeCl3 приводит к образованию в растворе L-цистеинсульфоновой кислоты в качестве побочного продукта. Интерпретация продуктов реакции L-цистеина с соединениями Fe(III) проведена методами ИК- и ЯМР-спектроскопии.
Об авторах
Т. В. БерестоваРоссия
Уфа; Башкортостан
Л. А. Низаметдинова
Россия
Уфа; Башкортостан
О. В. Лусина
Россия
Уфа; Башкортостан
А. Н. Лобов
Россия
Уфа; Башкортостан
А. Г. Мустафин
Россия
Уфа; Башкортостан
Список литературы
1. K. Ulrich, U. Jakob. Free Radic. Biol. Med., 140 (2019) 14—27.
2. H. F. Gilbert. Methods Enzymol., 251 (1995) 8—28.
3. J. Golik, J. Clardy, G. Dubay, G. Groenevold, H. Kawagushi, M. Konishi, H. Ohkuma, Saitoh, T. W. Doyle. J. Am. Chem. Soc., 109 (1987) 3462—3464.
4. L. I. Leichert, F. Gehrke, H. V. Gudiseva, T. Blackwell, M. Ilbert, A. K. Walker, J. R. Strahler, P. C. Andrews, U. Jakob. Proc. Natl. Acad. Sci., 105, N 24 (2008) 8197—8202.
5. O. I. Aruoma, B. Halliwell, B. M. Hoey, J. Butler. Free Radical Biol. Med., 6, N 6 (1989) 593—597.
6. D. Scuderi, E. Bodo, B. Chiavarino, S. Fornarini, M. E. Crestoni. Chem. Eur. J., 22 (2016) 1—13.
7. J.-P. R. Chauvin, D. A. Pratt. Angew. Chem. Int. Ed., 56 (2017) 6255—6259.
8. J. Darkwa, R. Olojo, E. Chikwana, R. H. Simoyi. J. Phys. Chem., 108 (2004) 5576—5587.
9. L. B. Poole, K. J. Nelson. Curr. Opin. Chem. Biol., 12 (2008) 18—24.
10. J. V. Cross, D. J. Templeton. Antiox. Redox Signal., 8, N 9-10 (2006) 1819—1827.
11. C. Jacob, E. Battaglia, T. Burkholz, D. Peng, D. Bagrel, M. Montenarh. Chem. Res. Toxicol., 25 (2012) 588—604.
12. K. Bahrami, M. M. Khodaei, J. Abbasi. Synthesis, 44 (2012) 316—322.
13. AIST: Spectral Database for Organic Compounds, SDBS, https://sdbs.db.aist.go.jp
14. L. J. Alcock, M. V. Perkins, J. M. Chalker. Chem. Soc. Rev., 47 (2018) 231—268.
15. F. B. Jariwala, R. E. Wood, U. Nishshanka, A. B. Attygalle. J. Mass Spectrom., 47 (2012) 529—538.
16. R. J. Yu, E. J. Vanscott. Treatment of Body Odor and Disturbed Keratinization, US4053630 (A61K 031=315) 11 Oct 1977 (1977).
17. A. Mustefa, D. Herbert. Hair Dye Agents with at Least One Conditioner, WO9701323 (A61K7=13) 16 Jan 1997 (1997).
18. N. A. Noureldin, M. Caldwell, J. Hendry, D. G. Lee. Synthesis, 11 (1998) 1587—1589.
19. A. R. Ramesha, S. Chandrasekaran. J. Org. Chem., 59 (1994) 1354—1357.
20. L. Pecci, G. Montefoschi, G. Musci, D. Cavallini. Amino Acids, 13 (1997) 355—367.
21. A. Rigo, A. Corazza, M. L. D. Paolo, M. Rossetto, R. Ugolini, M. Scarpa. J. Inorg. Biochem., 98 (2004) 1495—1501.
22. G. A. Bagiyan, I. K. Koroleva, N. V. Soroka, A. V. Ufimtsev. Russ. Chem. Bull., 52, N 5 (2003) 1135—1141.
23. R. A. Zager, K. M. Burkhart. Kidney Int., 53 (1998) 1661—1672.
24. M. Ruetz, J. Kumutima, B. E. Lewis, M. R. Filipovic, N. Lehnert, T. L. Stemmler, R. Banerjee. J. Biol. Chem., 292, N 16 (2017) 6512—6528.
25. M. R. Challand, E. Salvadori, R. C. Driesener, C. W. M. Kay, P. L. Roach, J. Spence. PLoS One, 8, N 7 (2013) 1—10.
26. B. Karami, M. Montazerozohori, M. Moghadam, M. H. Habibi, K. Niknam. Turk. J. Chem., 29 (2005) 539—546.
27. R. C. Smith, V. D. Reed, W. E. Hill. Phosphorus, Sulfur, Silicon, 90 (1994) 147—154.
28. C. M. Jones, M. Bernier, E. Carson, K. E. Colyer, R. Metz, A. Pawlow, E. D. Wischow, I. Webb, E. J. Andriole, J. C. Poutsma. Int. J. Mass Spectrom., 267 (2007) 54—62.
29. Z. Tian, A. Pawlow, J. C. Poutsma, S. R. Kass. J. Am. Chem. Soc., 129 (2007) 5403—5407.
30. Z. Tian, S. R. Kass. J. Am. Chem. Soc., 130 (2008) 10842—10843.
31. J. Oomens, J. D. Steill, B. Redlich. J. Am. Chem. Soc., 131 (2009) 4310—4319.
32. T. V. Berestova, L. G. Kuzina, N. A. Amineva, I. S. Faizrakhmanov, I. A. Massalimov, A. G. Mustafin. J. Mol. Struct., 1137 (2017) 260—266.
33. T. V. Berestova, S. L. Khursan, A. G. Mustafin. Spectrochim. Acta A, 229 (2020) 117950.
34. T. V. Berestova, R. R. Gizatov, M. N. Galimov, A. G. Mustafin. J. Mol. Struct., 1236 (2021) 130303.
35. Т. В. Берестова, Л. А. Низаметдинова, О. В. Лусина, А. Г. Мустафин. Вестн. Башкир. ун-та, 25, № 2 (2020) 297—301.
36. Т. В. Берестова, Л. А. Низаметдинова, О. В. Лусина, А. Г. Мустафин. Способ получения L-цистина из депротонированного L-цистеина, патент на изобретение RU 2743344 (2021).
37. H. Song, A. S. Her, F. Raso, Z. Zhen, Y. Huo, P. Liu. Org. Lett., 16 (2014) 2122—2125.
38. J. S. Church, D. J. Evans. Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc., 69 (2008) 256—262.
Дополнительные файлы
Рецензия
Для цитирования:
Берестова Т.В., Низаметдинова Л.А., Лусина О.В., Лобов А.Н., Мустафин А.Г. Анализ продуктов реакции L-цистеина с соединениями Fe(III) в кислой среде. Журнал прикладной спектроскопии. 2022;89(1):24-29. https://doi.org/10.47612/12/0514-7506-2022-89-1-24-29
For citation:
Berestova T.V., Nizametdinova L.А., Lusina О.V., Lobov А.N., Mustafin А.G. Analysis of the Products of the L-Cysteine Reaction with Fe(III) Compounds in an Acidic Medium. Zhurnal Prikladnoii Spektroskopii. 2022;89(1):24-29. (In Russ.) https://doi.org/10.47612/12/0514-7506-2022-89-1-24-29