Синтез, строение и антимикробная активность комплексов двухвалентных металлов с 1-нафтилуксусной кислотой

Синтезированы и структурно охарактеризованы пять комплексов металлов и синтетического гормона роста растений 1-нафтилуксусной кислоты (C₁₀H7-CH₂COOH; HL): [MnL₂(H2O)4] (A), [CoL2(H4O)4] (B), [NiL4] (C), [CuL₂(H₂O)₂] (D) и [ZnL₂] × H₂O (E). Для характеристики комплексов использованы ИК-, ¹ Н ЯМР-, УФ-видимая спектроскопия, термогравиметрия, магнитно-резонансный и элементный анализ. Морфологические свойства оценены с помощью методов рентгенографии и сканирующей электронной спектроскопии. Показано, что две L– молекулы скоординированы с ионом металла их бидентатными карбоксилатными группами. Комплексы подвергались скринингу in vitro против нескольких микробов (бактерий и грибков) с использованием метода дисковой диффузии Кирби–Бауэра. Комплекс С проявлял противогрибковую активность против Candida albicans с эффективностью на 15 % выше, чем противогрибковый препарат амфотерицин В. 

1. N. Li, J. Chen, Y. Shi, J. Chromatogr. A, 1441, 24–33 (2016).

2. G. Li, S. Lu, H. Wu, G. Chen, S. Liu, X. Kong, W. Kong, J. You, J. Sep. Sci., 38, No. 2, 187–196 (2015).

3. L. Wang, M. Wang, H. Yan, Y. Yuan, J. Tian, J. Chromatogr. A, 1368, 37–43 (2014).

4. A. Gómez-Cadenas, J. Mehouachi, F. R. Tadeo, E. Primo-Millo, M. Talon, Planta, 210, No. 4, 636–643 (2000).

5. Z. Wang, J. Xia, Q. Han, H. Shi, X. Guo, H. Wang, M. Ding, Chin. Chem. Lett., 24, No. 7, 588–592 (2013).

6. J. A. Murillo Pulgarín, L. F. García Bermejo, I. Sánchez-Ferrer Robles, S. Becedas Rodríguez, Phytochem. Anal., 23, No. 3, 214–221 (2012).

7. W. Guan, P. Xu, K. Wang, Y. Song, H. Zhang, Food Chem. Toxicol., 49, 2869–2874 (2011).

8. A. Segura Carretero, C. Cruces Blanco, F. Alés Barrero, A. Fernández Gutiérrez, J. Agric. Food Chem., 46, No. 2, 561–565 (1998).

9. R. L. Rardin, W. B. Tolman, S. J. Lippard, New J. Chem., 15, 417 (1991).

10. I. G. Eremenko, S. E. Nefedov, A. A. Sidorov, Inorg. Chem., 38, 3764 (1999).

11. L. G. Zhu, S. Kitagawa, H. Miyasaka, H. C. Chang, Inorg. Chim. Acta, 355, 121 (2003).

12. K. Burger, J. Illes, B. Gyurcsik, Carbohydr. Res., 332, 197 (2001).

13. Y. Chen, W. Cai, Spectrochim. Acta A, 62, 863–868 (2005).

14. R. H. Holm, P. Kennepohl, E. I. Solomon, Chem. Rev., 96, No. 7, 2239–2314 (1996).

15. A. W. Bauer, W. M. Kirby, C. Sherris, M. Turck, Am. J. Clin. Pathol., 45, 493–496 (1966).

16. J. J. Biemer, Ann. Clin. Lab. Sci., 3, 135–140 (1973).

17. M. C. Serrano, M. Ramírez, D. Morilla, A. Valverde, M. Chávez, A. Espinel-Ingroff, R. Claro, A. Fernández, C. Almeida, E. Martín-Mazuelos, J. Antimicrob. Chemo-ther., 53, 739–742 (2004).

18. D. N. Sathyanarayana, Vibrational Spectroscopy - Theory and Applications, 2nd ed., New Age International (P) Ltd. Publishers, New Delhi (2004).

19. G. Socrates, Infrared and Raman Characteristic Group Frequencies - Tables and Charts, 3rd ed., Wiley, New York (2001).

20. V. Krishnakumar, R. Mathammal, S. Muthunatesan, Spectrochim. Acta A, 70, No. 1, 210–216 (2008).

21. D. Lin-Vein, N. B. Colthup, W. G. Fateley, J. G. Grasselli, The Handbook of Infrared and Raman Characteristic Frequencies of Organic Molecules, Academic Press, San Diego (1991).

22. G. B. Deacon, R. J. Phillips, Coord. Chem. Rev., 33, No. 3, 227–250 (1980).

23. P. B. Nagabalasubramanian, M. Karabacak, S. Periandy, Spectrochim. Acta A, 82, 169–180 (2011).

24. K. Nakamoto, Infrared Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, Wiley Interscience, John Wiley&Sons, New York, NY, USA (1970).

25. R. Jantas, B. Delczyk-Olejniczak, Fibres Text. East. Eur., 13, No. 1, 60–63 (2005).

26. J. R. Allan, N. D. Baird, A. L. Kassyk, J. Therm. Anal., 16, No. 1, 79–90 (1979).

27. S. Sivakolunthu, S. Sivasubramanian, J. Indian Chem. Soc., 74, 566–567 (1997).

28. A. B. P. Lever, Coord. Chem. Rev., 3, No. 2, 119–140 (1968).

29. A. B. P. Lever, Inorganic Electronic Spectroscopy, 2nd ed., Elsevier, Amsterdam (1997).

30. F. A. Cotton, G. Wilkinson, C. A. Murillo, M. Bochmann, Advanced Inorganic Chemistry, 6th ed., Wiley, New York (1999).

31. S. Chandra, K. B. Pandeya, Trans. Metal Chem., 6, No. 2, 110–113 (1981).

32. B. D. Cullity, S. R. Stock, Elements of X-Ray Diffraction, 3rd ed., Pearson Education Ltd., England (2014).

33. H. P. Klug, L. E. Alexander, X-Ray Diffraction Procedures for Polycrystalline and Amorphous Materials, New York, Wiley (1974).

34. M. A. Estermann, W. I. F. David, In: Structure Determination from Powder Diffraction Data (SDPD), Eds. W. I. F. David, K. Shankland, I. B. Mccusker, Ch. Baerlocher, Oxford Science Publications, New York (2002).