Preview

Журнал прикладной спектроскопии

Расширенный поиск

ВРАЩАТЕЛЬНЫЕ ИЗОМЕРЫ, ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНАЯ ВОДОРОДНАЯ СВЯЗЬ И ИК СПЕКТРЫ ГОМОЛОГОВ о-ВИНИЛФЕНОЛА

Полный текст:

Аннотация

Изучены полосы поглощения валентных колебаний n(ОН) в ИК спектрах растворов пяти гомологов о-винилфенола (о-ВФ) в слабополярных растворителях - CCl4 и н-гексане. В растворах о-ВФ и его метилзамещенных в н-гексане обнаружено присутствие нескольких ротамеров со свободной ОН-группой. Согласно расчетам методом B3LYP/cc-pVTZ, в газе и в среде циклогексана доля ротамеров в гомологах о-ВФ с внутримолекулярной водородной связью (ВМВС) О-Н…p изменяется от 22 до 97 %. Теоретически оцененные эффективные энтальпии -ΔН их ВМВС изменяются в интервале 0.20-2.24 ккал/моль.

Об авторах

В. П. Глазунов
Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г. Б. Елякова Дальневосточного отделения Российской АН
Россия


Д. В. Бердышев
Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г. Б. Елякова Дальневосточного отделения Российской АН
Россия


Н. Н. Баланева
Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г. Б. Елякова Дальневосточного отделения Российской АН
Россия


О. С. Радченко
Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г. Б. Елякова Дальневосточного отделения Российской АН
Россия


В. Л. Новиков
Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г. Б. Елякова Дальневосточного отделения Российской АН
Россия


Список литературы

1. O. R. Wulf, U. Liddel, S. B. Hendricks. J. Am. Chem. Soc., 58, N 11 (1936) 2287-2293

2. A. W. Baker, A. T. Shulgin. J. Am. Chem. Soc., 80, N 10 (1958) 5358-5363

3. A. W. Baker, A. T. Shulgin. Spectrochim. Acta, 20, N 1 (1964) 153-158

4. M. Oki, H. Iwamura. Bull. Chem. Soc. Jpn., 33, N 5 (1960) 681-684

5. M. Oki, H. Iwamura. Bull. Chem. Soc. Jpn., 39, N 3 (1966) 470-476

6. M. Oki, H. Iwamura. Bull. Chem. Soc. Jpn., 33, N 6 (1960) 717-721

7. Д. В. Бердышев, В. П. Глазунов, В. Л. Новиков. Изв. РАН. Сер. хим., 57, № 3 (2008) 499-508 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 57, N 3 (2008) 510-519]

8. R. J. Capon, E. L. Ghisalberti, P. R. Jefferies. Aust. J. Chem., 35, N 12 (1982) 2583-2587

9. A. Sato, T. Shindo, N. Kasanuki, K. Hasegawa. J. Nat. Prod., 52, N 5 (1989) 975-981

10. M. Aknin, T. L.-A. Dayan, A. Rudi, Y. Kashman, E. M. Gaydou. J. Agric. Food. Chem., 47, N 10 (1999) 4175-4177

11. A. V. Danks, R. Hodges. Aust. J. Chem., 27, N 7 (1974) 1603-1606

12. M. S. R. Nair, S. T. Carey. Tetrahedron Lett., 20, N 35 (1979) 3233-3236

13. L. Kopanski, G.-R. Li, H. Besl, W. Steglich. Liebigs Ann. Chem., N 9 (1982) 1722-1729

14. G. W. van Eijk, H. J. Roeijmans. Exp. Mycol., 8, N 3 (1984) 266-268

15. W. J. Dale, H. E. Hennis. J. Am. Chem. Soc., 80, N 14 (1958) 3645-3649

16. B. B. Corson, W. J. Heintzelman, L. H. Schwartzman, H. E. Tiefenthal, R. J. Lokken, J. E. Nickels, G. R. Atwood, F. J. Pavlik. J. Org. Chem., 23, N 4 (1958) 544-549

17. B. A. M. Oude-Alink, A. W. K. Chan, C. D. Gutsche. J. Org. Chem., 38, N 11 (1973) 1993-2001

18. G. Casiraghi, G. Casnati, G. Sartori, L. Bolzoni. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I (1979) 2027-2029

19. В. П. Глазунов, Д. В. Бердышев, Н. Н. Баланева, О. С. Радченко, В. Л. Новиков. Журн. прикл. спектр., 81, № 1 (2014) 19-25 [V. P. Glazunov, D. V. Berdyshev, N. N. Balaneva, O. S. Radchenko, V. L. Novikov. J. Appl. Spectr., 81 (2014) 15-21]

20. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch. J. Phys. Chem., 98, N 45 (1994) 11623-11627

21. S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi. Chem. Phys., 55, N 1 (1981) 117-129

22. Gaussian 03, Revision D.01, Gaussian Inc., Wallingford СТ (2004)

23. M. Sibaev, D. L. Crittenden. J. Phys. Chem. A, 119, N 52 (2015) 13107-13112

24. В. П. Глазунов, Д. В. Бердышев. Журн. прикл. спектр., 79, № 5 (2012) 689-700 [V. P. Glazunov, D. V. Berdyshev. J. Appl. Spectr., 79 (2012) 675-686]

25. Д. В. Бердышев, В. П. Глазунов, В. Л. Новиков. Журн. прикл. спектр., 76, № 5 (2009) 666-676 [D. V. Berdyshev, V. P. Glazunov, V. L. Novikov. J. Appl. Spectr., 76 (2009) 630-640]

26. Д. В. Бердышев, Н. Н. Баланева, В. П. Глазунов, В. Л. Новиков. Изв. РАН. Сер. хим., 63, № 9 (2014) 1976-1985 [D. V. Berdyshev, N. N. Balaneva, V. P. Glazunov, V. L. Novikov. Russ. Chem. Bull., 63, N 9 (2014) 1976-1985]


Для цитирования:


Глазунов В.П., Бердышев Д.В., Баланева Н.Н., Радченко О.С., Новиков В.Л. ВРАЩАТЕЛЬНЫЕ ИЗОМЕРЫ, ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНАЯ ВОДОРОДНАЯ СВЯЗЬ И ИК СПЕКТРЫ ГОМОЛОГОВ о-ВИНИЛФЕНОЛА. Журнал прикладной спектроскопии. 2018;85(1):14-26.

For citation:


Glazunov V.P., Berdyshev D.V., Balaneva N.N., Radchenko O.S., Novikov V.L. ROTATIONAL ISOMERS, INTRAMOLECULAR HYDROGEN BOND, AND IR SPECTRA OF o-VINYLPHENOL HOMOLOGUES. Zhurnal Prikladnoii Spektroskopii. 2018;85(1):14-26. (In Russ.)

Просмотров: 101


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.


ISSN 0514-7506 (Print)