ВРАЩАТЕЛЬНЫЕ ИЗОМЕРЫ, ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНАЯ ВОДОРОДНАЯ СВЯЗЬ И ИК СПЕКТРЫ ГОМОЛОГОВ о-ВИНИЛФЕНОЛА

Изучены полосы поглощения валентных колебаний n(ОН) в ИК спектрах растворов пяти гомологов о-винилфенола (о-ВФ) в слабополярных растворителях - CCl₄ и н-гексане. В растворах о-ВФ и его метилзамещенных в н-гексане обнаружено присутствие нескольких ротамеров со свободной ОН-группой. Согласно расчетам методом B3LYP/cc-pVTZ, в газе и в среде циклогексана доля ротамеров в гомологах о-ВФ с внутримолекулярной водородной связью (ВМВС) О-Н…p изменяется от 22 до 97 %. Теоретически оцененные эффективные энтальпии -ΔН их ВМВС изменяются в интервале 0.20-2.24 ккал/моль.

о-винил-, о-пропенил- и о-бутенилфенолы, инфракрасный спектр, валентные колебания О-Н-связи, функционал плотности, ротамер, внутримолекулярная водородная связь, энтальпия, o-vinyl-, o-propenyl-, and o-butenylphenols, infrared spectrum, n(ОН) stretching mode bands, density functional, rotamer, intramolecular hydrogen bond, enthalpy

1. O. R. Wulf, U. Liddel, S. B. Hendricks. J. Am. Chem. Soc., 58, N 11 (1936) 2287-2293

2. A. W. Baker, A. T. Shulgin. J. Am. Chem. Soc., 80, N 10 (1958) 5358-5363

3. A. W. Baker, A. T. Shulgin. Spectrochim. Acta, 20, N 1 (1964) 153-158

4. M. Oki, H. Iwamura. Bull. Chem. Soc. Jpn., 33, N 5 (1960) 681-684

5. M. Oki, H. Iwamura. Bull. Chem. Soc. Jpn., 39, N 3 (1966) 470-476

6. M. Oki, H. Iwamura. Bull. Chem. Soc. Jpn., 33, N 6 (1960) 717-721

7. Д. В. Бердышев, В. П. Глазунов, В. Л. Новиков. Изв. РАН. Сер. хим., 57, № 3 (2008) 499-508 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 57, N 3 (2008) 510-519]

8. R. J. Capon, E. L. Ghisalberti, P. R. Jefferies. Aust. J. Chem., 35, N 12 (1982) 2583-2587

9. A. Sato, T. Shindo, N. Kasanuki, K. Hasegawa. J. Nat. Prod., 52, N 5 (1989) 975-981

10. M. Aknin, T. L.-A. Dayan, A. Rudi, Y. Kashman, E. M. Gaydou. J. Agric. Food. Chem., 47, N 10 (1999) 4175-4177

11. A. V. Danks, R. Hodges. Aust. J. Chem., 27, N 7 (1974) 1603-1606

12. M. S. R. Nair, S. T. Carey. Tetrahedron Lett., 20, N 35 (1979) 3233-3236

13. L. Kopanski, G.-R. Li, H. Besl, W. Steglich. Liebigs Ann. Chem., N 9 (1982) 1722-1729

14. G. W. van Eijk, H. J. Roeijmans. Exp. Mycol., 8, N 3 (1984) 266-268

15. W. J. Dale, H. E. Hennis. J. Am. Chem. Soc., 80, N 14 (1958) 3645-3649

16. B. B. Corson, W. J. Heintzelman, L. H. Schwartzman, H. E. Tiefenthal, R. J. Lokken, J. E. Nickels, G. R. Atwood, F. J. Pavlik. J. Org. Chem., 23, N 4 (1958) 544-549

17. B. A. M. Oude-Alink, A. W. K. Chan, C. D. Gutsche. J. Org. Chem., 38, N 11 (1973) 1993-2001

18. G. Casiraghi, G. Casnati, G. Sartori, L. Bolzoni. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I (1979) 2027-2029

19. В. П. Глазунов, Д. В. Бердышев, Н. Н. Баланева, О. С. Радченко, В. Л. Новиков. Журн. прикл. спектр., 81, № 1 (2014) 19-25 [V. P. Glazunov, D. V. Berdyshev, N. N. Balaneva, O. S. Radchenko, V. L. Novikov. J. Appl. Spectr., 81 (2014) 15-21]

20. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch. J. Phys. Chem., 98, N 45 (1994) 11623-11627

21. S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi. Chem. Phys., 55, N 1 (1981) 117-129

22. Gaussian 03, Revision D.01, Gaussian Inc., Wallingford СТ (2004)

23. M. Sibaev, D. L. Crittenden. J. Phys. Chem. A, 119, N 52 (2015) 13107-13112

24. В. П. Глазунов, Д. В. Бердышев. Журн. прикл. спектр., 79, № 5 (2012) 689-700 [V. P. Glazunov, D. V. Berdyshev. J. Appl. Spectr., 79 (2012) 675-686]

25. Д. В. Бердышев, В. П. Глазунов, В. Л. Новиков. Журн. прикл. спектр., 76, № 5 (2009) 666-676 [D. V. Berdyshev, V. P. Glazunov, V. L. Novikov. J. Appl. Spectr., 76 (2009) 630-640]

26. Д. В. Бердышев, Н. Н. Баланева, В. П. Глазунов, В. Л. Новиков. Изв. РАН. Сер. хим., 63, № 9 (2014) 1976-1985 [D. V. Berdyshev, N. N. Balaneva, V. P. Glazunov, V. L. Novikov. Russ. Chem. Bull., 63, N 9 (2014) 1976-1985]